tert-butyl(hept-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane | 325829-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(hept-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: 7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hept-2-yne；Tert-butyl-hept-5-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 325829-16-1
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: XFNQBBYBHZPJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hept-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到庚-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Selectivity enhancement of epoxide hydrolase catalyzed resolution of 2,2-disubstituted oxiranes by substrate modification

  摘要：

  一系列带有烯烃或炔烃官能团的(±)-2,2-二取代环氧化物通过细菌环氧化物水解酶得到了极佳的选择性拆分。碳-碳双键或三键的存在为底物修饰提供了一个高度灵活的系统，使得通过合理的底物修饰可以调节对映选择性。因此，通过适当选择C-C多重键，即通过（i）选择烯烃或炔烃部分或（ii）改变烯烃底物的E/Z构型，实现了E值超过十倍的显著选择性增强。由此获得的具有对映体富集的环氧化物和邻二醇可以通过碳-碳多重键的氧化断裂，容易地转化为含有手性完全取代碳原子的ω-官能化构建单元。

  DOI：

  10.1039/b005203p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl(hept-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的对映选择性 Aza-Heck 环化：吡咯烷和哌啶的合成

  摘要：

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12689

文献信息

• Directed Regioselective Carbometallation of 1,2‐Dialkyl‐Substituted Cyclopropenes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202111382

  日期：2021.12.6

  The copper-catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes is a well-established method for the synthesis of stereodefined cyclopropanes. All existing reports to date proceeded towards the formation of the electronically more stable organometallic intermediate. Herein we report a regioselective addition to 1,2-dialkyl-substituted cyclopropene possessing a tethered directing group to direct the

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• A Fine-Tuned Molybdenum Hexacarbonyl/Phenol Initiator for Alkyne Metathesis
  作者：Volodymyr Sashuk、Jolanta Ignatowska、Karol Grela

  DOI：10.1021/jo049158i

  日期：2004.10.1

  A new, highly potent activator for molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol is described. An “instant” catalyst formed in situ from molybdenum hexacarbonyl and 2-fluorophenol shows high activity for cross- and ring-closing alkyne metathesis reaction. The use of 2-fluorophenol can be combined with other activation methods to allow alkyne metathesis at relatively low temperature (80 °C).

  描述了一种新型的高效六羰基钼和2-氟苯酚活化剂。由六羰基钼和2-氟苯酚原位形成的“即时”催化剂对交联和闭环炔烃复分解反应具有很高的活性。可以将2-氟苯酚与其他活化方法结合使用，以使炔烃在相对较低的温度（80°C）下易位。
• Mild Niobium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Sila-triynes: Easy Access to Polysubstituted Benzosilacyclobutenes
  作者：Cédric Simon、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1021/ol503663k

  日期：2015.2.20

  A new and efficient synthesis of highly sensitive benzosilacyclobutenes has been developed. For the first time, these compounds can be synthesized in very high yields by a mild, unprecedented intramolecular niobium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of easily accessible tetrasubstituted sila-triynes. An easy access to highly functionalized benzosilacyclobutenes enlarging the number of potential applications in organic and material chemistry is described.