1-(t-butyldimethylsilyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hex-1-yne | 154039-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hex-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]hex-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 154039-04-0
• 化学式: C₁₈H₃₈OSi₂
• 分子量: 326.67
• InChiKey: ZXWLVKVTRUFXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hex-1-yne 在 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2737
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hollingworth Gregory J., Pattenden Gerald, Schulz Darren J., Austral. J. Chem., 48 (1995) N 2, S 381- 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade radical reactions in synthesis. A new radical mediated double ring expansion-cyclisation process with oxime ethers
  作者：Gerald Pattenden、Darren J. Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61702-1

  日期：1993.10

  Treatment of the acetylene substituted cyclobutanone oxime ether (1) with (Me3Si)3SiH leads, in one pot, to the bicycle (2, 70%) by way of a novel double ring expansion-cyclisation process involving aminyl radical intermediates.

  的治疗的乙炔取代的环丁酮肟醚（1）与（ME 3 Si）的3根的SiH引线，以一个锅煮，到自行车（2，70％）通过涉及aminyl自由基中间体的新型双环膨胀环化工艺的方法。
• Hollingworth, Gregory J.; Pattenden, Gerald; Schulz, Darren J., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 381 - 400
  作者：Hollingworth, Gregory J.、Pattenden, Gerald、Schulz, Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction
  作者：Kei Takeda、Tadashi Tanaka

  DOI：10.1055/s-1999-2737

  日期：1999.6

  A tandem Brook rearrangement-intramolecular Michael reaction has been developed as a synthetic route to functionalized carbocycles. Acylsilanes, tethered by a two-, three-, or four-carbon chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with PhLi or LiP(O)(OMe)2 at temperatures below 0 °C results in the formation of four- to six-membered carbocycles in good yields.

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。
• Hollingworth Gregory J., Pattenden Gerald, Schulz Darren J., Austral. J. Chem., 48 (1995) N 2, S 381- 399
  作者：Hollingworth Gregory J., Pattenden Gerald, Schulz Darren J.

  DOI：——

  日期：——