5H-Dibenzo[b,f]silepin, 5-methyl- | 143430-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5H-Dibenzo[b,f]silepin, 5-methyl-
• 英文别名: 5-methyl-5H-dibenzosilepin
• CAS: 143430-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Si
• 分子量: 222.362
• InChiKey: DLIDCEVZWPZSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±22.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-Dibenzo[b,f]silepin, 5-methyl- 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₃ClO₄Si
  参考文献：
  名称：

  继续寻找难以捉摸的持久性三价有机甲硅烷基阳离子：重新审视声称的三甲基甲硅烷基阳离子。尝试制备环状和卤素桥连的有机硅离子

  摘要：

  ab initio/IGLO 计算的 1 H、13 C 和 29 Si NMR 化学位移与高氯酸三甲基甲硅烷基酯和相关衍生物的实验数据的比较支持以下结论：在溶液中没有观察到长寿命的持久性三甲基硅离子。尝试制备 5-甲基-5H-二苯并[b,f] 硅鎓离子，以探索是否可以在稳定的离子条件下制备环状芳香稳定的硅鎓。尝试没有成功，相关的高氯酸盐被发现是一种共价化合物。类似地，与声称电离的报道研究相反，还发现 1-甲基-和 1-苯基-取代的四苯基硅氧烷的杂交提取产物是共价高氯酸盐。silepium 和 silole 高氯酸盐在性质上都是共价的，分别没有芳香和反芳香特征的表现，表明 Si-O 键极化非常小。尝试制备硅烷取代的环状卤离子仅导致供体-受体复合物的形成和分解。在（溴甲基甲硅烷基）二苯基碳正离子的情况下，几乎没有溴桥连的迹象

  DOI：

  10.1021/ja00046a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 顺式-二苯乙烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 5H-Dibenzo[b,f]silepin, 5-methyl-
  参考文献：
  名称：

  继续寻找难以捉摸的持久性三价有机甲硅烷基阳离子：重新审视声称的三甲基甲硅烷基阳离子。尝试制备环状和卤素桥连的有机硅离子

  摘要：

  ab initio/IGLO 计算的 1 H、13 C 和 29 Si NMR 化学位移与高氯酸三甲基甲硅烷基酯和相关衍生物的实验数据的比较支持以下结论：在溶液中没有观察到长寿命的持久性三甲基硅离子。尝试制备 5-甲基-5H-二苯并[b,f] 硅鎓离子，以探索是否可以在稳定的离子条件下制备环状芳香稳定的硅鎓。尝试没有成功，相关的高氯酸盐被发现是一种共价化合物。类似地，与声称电离的报道研究相反，还发现 1-甲基-和 1-苯基-取代的四苯基硅氧烷的杂交提取产物是共价高氯酸盐。silepium 和 silole 高氯酸盐在性质上都是共价的，分别没有芳香和反芳香特征的表现，表明 Si-O 键极化非常小。尝试制备硅烷取代的环状卤离子仅导致供体-受体复合物的形成和分解。在（溴甲基甲硅烷基）二苯基碳正离子的情况下，几乎没有溴桥连的迹象

  DOI：

  10.1021/ja00046a020

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]silepins with a Benzoquinolyl Ligand
  作者：Yuichiro Tokoro、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ol400730n

  日期：2013.5.17

  A benzo[h]quinolyl ligand provided pentacoordinate character for silicon in dibenzo[b,f]silepins. Substituents on the silicon center determined both conformations of the dibenzosilepin and luminescence properties in relation to charge transfer.

  苯并[ h ]喹啉基配体为二苯并[ b，f ] silepins中的硅提供五配位特征。硅中心上的取代基决定了二苯并silepin的构象和与电荷转移有关的发光特性。