6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne | 103620-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne
• 英文别名: trimethyl(6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yloxy)silane；Trimethyl(6-trimethylsilylhex-5-ynoxy)silane
• CAS: 103620-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi₂
• 分子量: 242.509
• InChiKey: ALQWJKFNROIDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-异柠檬酸内酯和（-）-同异柠檬酸的合成。将炔基硅烷转化为炔基硫醚和相应羧酸的新方法。

  摘要：

  从常见的炔基硅烷简单，立体选择性地合成天然异构酸和均异构酸与这些酸的立体化学相关。从D-苹果酸二甲酯二价阴离子开始，制备2-羟基-3-羰基甲氧基-6-（三甲基甲硅烷基）-5-己酸甲酯（6a），并具有良好的立体选择性（苏/赤90/10）。从D-苹果酸二酯1开始，三键的氧化裂解以15％的总收率提供了异​​柠檬酸内酯（8'）。合成高柠檬酸的方法依赖于将炔基硅烷转化为炔基硫醚的新方法，然后将其转化为相同链长的羧酸。将苯磺酰氯加到（三甲基甲硅烷基）炔烃6b中，消除三甲基甲硅烷基氯，得到相应的硫醚10，通过酸水解将其从D-苹果酸酯中以24％的收率得到高同二十二酸（11）。用其他几种炔基三甲基硅烷说明了将炔基硅烷转化为相应酸的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo951062o
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-己炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  不饱和醛的光还原环化：容易获得螺环分子

  摘要：

  ω-不饱和醛的光还原环化是导致取代的环烷醇的有效方法。此过程用作螺环分子的便捷方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70697-6

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Allenic Pauson−Khand Reaction:  Construction of a Bicyclo[5.3.0]dec-1,7-dien-9-one Skeleton
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Kei Yamanishi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/ol020051w

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] 1-Phenylsulfonylallenes possessing a hexynyl appendage in refluxing toluene in the presence of catalytic amount of rhodium(I) catalyst under a carbon monoxide atmosphere underwent regioselective formal [2 + 2 + 1]-cycloaddition to produce the corresponding bicyclo[5.3.0]dec-1,7-dien-9-one derivatives in acceptable yields.

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。
• [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017156164A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention concerns compounds and their use to treat cardiovascular disease, renal disease, thrombic disease, stroke, metabolic syndrome, cell proliferation, and ischemic cardiovascular disorders. Compounds of the present invention display significant potency as antagonists of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), and function as anti-hypertensive, anti-inflammatory, or anti-growth agents.

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。
• Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins
  作者：Masaya Nakata、Junji Ohashi、Kunihiko Ohsawa、Toru Nishimura、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.66.3464

  日期：1993.11

  The C1–C14 segment of venturicidins, (2R,6R)-3,6-dihydro-6-[(E)-7-(dimethoxyphosphinyl)-1-methyl-6-oxo-1-heptenyl]-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-acetic acid (1), has been synthesized. The C8–C13 segment of venturicidins, (E)-2-bromo-7-(4,4′-dimethoxytriphenylmethoxy)-2-heptene (2), was lithiated with t-butyllithium and the resulting vinyllithium compound was coupled with the C1–C7 segment, (2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal (4), to afford the alcohol. A subsequent seven-step conversion of this alcohol furnished the synthesis of the C1–C13 segment, (2R,6R)-3,6-dihydro-6-[(E)-6-hydroxy-1-methyl-1-hexenyl]-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-acetate (9). Finally, the known four-step transformation led 9 to the target compound 1.

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c00832
  作者：Martínez de Sarasa Buchaca, Marc、Gaona, Miguel A.、Sánchez-Barba, Luis F.、Garcés, Andrés、Rodríguez, Ana M.、Rodríguez-Diéguez, Antonio、de la Cruz-Martínez, Felipe、Castro-Osma, José A.、Lara-Sánchez, Agustín

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00832

  日期：——

  lactone products under mild reaction conditions. Kinetic studies have been performed and confirmed that reactions are first-order in [catalyst] and zero-order in [alkynyl substrate]. DFT calculations supported a reaction mechanism through the formation of the catalytically active species, an alkoxide-zinc intermediate, by a protonolysis reaction of the Zn–alkyl bond with the alcohol group of the substrate

  由乙酰胺/硫代乙酰胺杂蝎酸酯配体支持的新型烷基锌配合物已成功合成并表征。这些配合物表现出不同的配位模式，具体取决于乙酰胺/硫代乙酰胺部分的电子和空间效应。它们的催化活性已针对炔醇/酸底物的加氢元素化反应进行了测试，在温和的反应条件下提供了相应的烯醇醚/不饱和内酯产物。动力学研究已进行并证实，反应在[催化剂]中是一级反应，在[炔基底物]中是零级反应。 DFT 计算支持通过 Zn-烷基键与底物醇基的质子解反应形成催化活性物质（醇盐-锌中间体）的反应机制。基于实验和理论结果，提出了催化循环。
• A selective method for oxygen deprotection in bistrimethylsilylated terminal alkynols
  作者：Richard A. Bunce、Donald V. Hertzler

  DOI：10.1021/jo00368a008

  日期：1986.9