6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-ol | 290813-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Tri(propan-2-yl)silylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 290813-10-4
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: VZLWBFAHHBHBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-127 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(6-bromo-hex-1-ynyl)-triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-CP-263,114 的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001958x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010

文献信息

• Modification of Symmetrically Substituted Phthalocyanines Using Click Chemistry: Phthalocyanine Nanostructures by Nanoimprint Lithography
  作者：Xiaochun Chen、Jayan Thomas、Palash Gangopadhyay、Robert A. Norwood、N. Peyghambarian、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja905683g

  日期：2009.9.30

  by using a newly developed nanoimprint by melt processing (NIMP) technique, a variant of standard nanoimprint lithography (NIL), is reported. Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a click chemistry reaction, serves as an approach to structural diversity in Pc macrocycles. We have prepared octaalkynyl Pc 1b and have modified this Pc using the CuAAC reaction to yield four Pc derivatives

  酞菁 (Pcs) 通常应用于先进技术，例如光限制、光动力疗法 (PDT)、有机场效应晶体管 (OFET) 和有机光伏 (OPV) 器件，它们用作 p 型层。报告了一种实现 Pc 结构多样性的方法，并引入了一个官能团，该功能组允许使用新开发的熔融加工纳米压印 (NIMP) 技术（标准纳米压印光刻 (NIL) 的变体）制造耐溶剂的 Pc 纳米结构。铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是一种点击化学反应，可作为解决 Pc 大环结构多样性的一种方法。我们已经制备了八炔基 Pc 1b 并使用 CuAAC 反应对该 Pc 进行了修饰，以产生四种在大环上具有不同外围取代基的 Pc 衍生物 5a-5d。其中一种衍生物 5c 具有可光交联的肉桂酸酯残基，我们已经证明了用这种材料制造坚固的交联光图案化和印迹纳米结构。
• Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis
  作者：Jason M. Stevens、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406356c

  日期：2013.8.14

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.
• Structural-based design and synthesis of novel 9-deazaguanine derivatives having a phosphate mimic as multi-substrate analogue inhibitors for mammalian PNPs
  作者：Sadao Hikishima、Mariko Hashimoto、Lucyna Magnowska、Agnieszka Bzowska、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.062

  日期：2010.3

  9-(5',5'-Difluoro-5'-phosphonopentyl)-9-deazaguanine (DFPP-DG) was designed as a multi-substrate analogue inhibitor against purine nucleoside phosphorylase (PNP) on the basis of X-ray crystallographic data obtained for a binary complex of 9-(5',5'-difluoro-5'-phosphonopentyl)guanine (DFPP-G) with calf-spleen PNP. DFPP-DG and its analogous compounds were synthesized by the Sonogashira coupling reaction between a 9-deaza-9-iodoguanine derivative and omega-alkynyldifluoromethylene phosphonates as a key reaction. The experimental details focused on the synthetic chemistry along with some insights into the physical and biological properties of newly synthesized DFPP-DG derivatives are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Frank A. Diaz

  DOI：10.1021/ol060704z

  日期：2006.5.1

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。