ethyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate | 1126637-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Benzofurancarboxylic acid, 2,5-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1126637-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KDXGUWNZJQTVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-N-(4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidin-1-yl)benz-yl)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的化学实体作为潜在的抗结核分枝杆菌的方法。

  摘要：

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.003
• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolyloxy-crotonic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-苯氧基丙烯酸酯的氧化环化：一种由苯酚取代苯并呋喃的方法

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo200317f

文献信息

• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027845A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.

  本文描述了苯磺酰胺基苯并呋喃衍生物及其药学上可接受的盐。还提供了涉及式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）化合物的制药组合物、方法、用途和工具包，用于治疗和/或预防受试者的增生性疾病（例如癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病）。本文所述的化合物和制药组合物在生物样品或受试者中抑制BCL-2家族中的至少一种蛋白质，以治疗和/或预防增生性疾病。在某些实施例中，本文所述化合物是MCL-1的选择性抑制剂，MCL-1是BCL-2家族成员蛋白质之一。
• Synthesis of Benzofuran Derivates via a Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement Cascade
  作者：Yankun Li、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02388

  日期：2022.8.12

  A novel method toward a facile synthesis of diverse benzofuran derivates from easily obtained quinols and alkynyl esters has been reported. A gold-catalyzed intermolecular alkoxylation/Claisen rearrangement/condensation cascade was involved. The introduction of difluorodiphenylsilane as a water-trapping reagent in the reaction leads to a higher yield.

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。
• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027841A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.
• Discovery of new chemical entities as potential leads against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Xiaoyun Lu、Jian Tang、Zhiyong Liu、Minke Li、Tianyu Zhang、Xiantao Zhang、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.003

  日期：2016.12

  A series of biheterocyclic (1H-indole, benzofuran, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one, imidazo[2,1-b]thiazole and pyrazolo[5,1-b]thiazole) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-tubercular activities. The imidazo[2,1-b]thiazoles 9a-c and pyrazolo[5,1-b]thiazoles 10a-c exhibited promising anti-tubercular activity in varying degrees. Especially, the 2,6-dimethylpyrazolo[5

  一系列双杂环（1H-吲哚，苯并呋喃，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[1,5-a]嘧啶-5（4H）-one，咪唑并[2,1-b]噻唑和吡唑并[合成了5，1-b]噻唑）衍生物并评估了它们的抗结核活性。咪唑并[2，1-b]噻唑9a-c和吡唑并[5，1-b]噻唑10a-c在不同程度上表现出有希望的抗结核活性。特别地，2,6-二甲基吡唑并[5,1-b]噻唑10a具有对H37Ra菌株的强抑制作用，MIC值为0.03μg/ mL。化合物10a还显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41.7％，半衰期为13.4h。此外，10a显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担，表明其开发抗结核药物的潜力很大。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of 3-Phenoxyacrylates: An Approach To Construct Substituted Benzofurans from Phenols
  作者：Chengliang Li、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo200317f

  日期：2011.6.3

  applicable synthesis of benzofurans from commercially available phenols and propiolate through the direct oxidative cyclization has been developed. In the presence of Pd(OAc)2/PPh3 and CF3CO2Ag, (E)-type 3-phenoxyacrylates underwent reaction smoothly to generate the corresponding benzofurans in good yields in benzene at 110 °C under the air pressure. In addition, this transformation of phenols into benzofurans

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。