1,2-bis(triphenylsilyl)ethane | 18822-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(triphenylsilyl)ethane
• 英文别名: hexa-Si-phenyl-Si,Si'-ethanediyl-bis-silane；Hexa-Si-phenyl-Si,Si'-aethandiyl-bis-silan；1,2-Bis-triphenylsilyl-aethan；1,1,1,4,4,4-Hexaphenyl-1,4-disila-butan；1.2-Bis-triphenylsilyl-aethan；1,2-Bistriphenylsilylaethan；triphenyl(2-triphenylsilylethyl)silane
• CAS: 18822-04-3
• 化学式: C₃₈H₃₄Si₂
• 分子量: 546.859
• InChiKey: FSACNRZYGILFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  611.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triphenylsilyl-methanol 在 三溴化磷 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(triphenylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093

文献信息

• Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. .alpha.-Silyl radicals from silaneophyl systems
  作者：James W. Wilt、Ortwin Kolewe、John F. Kraemer

  DOI：10.1021/ja01038a038

  日期：1969.5
• Electrochemical Synthesis of 1,2-Disilylethanes from α-Silylacetic Acids
  作者：Alex V. Shtelman、James Y. Becker

  DOI：10.1021/jo200254z

  日期：2011.6.3

  The synthesis of 1,2-disilylethanes [R1R2R3Si-(CH2)(2)SiR1R2R3] is usually conducted by using noble metal reagents or catalysts. This work describes a new electrochemical synthetic method for their preparation in good yields by oxidation of alpha-silylacetic acids at Pt anodes (Kolbe electrolysis). Most of the reported synthesized 1,2-disilylethanes in this work are unknown.
• Some Reactions of Silyllithium Compounds with Ethers
  作者：Dietmar Wittenberg、Dan Aoki、Henry Gilman

  DOI：10.1021/ja01555a011

  日期：1958.11
• Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff、D. G. Anderson

  DOI：10.1139/v70-093

  日期：1970.2.15

  Triarylsilylmethylmetallic reagents have been prepared by several routes: metalation; addition of phenyllithium to vinyltriphenylsilane; direct synthesis; and by halogen–metal exchange. The latter method is highly superior as regards both generality of application and yields. Dibromomethylsilanes undergo halogen-metal exchange at −78°, and reaction of the product with hydrogen bromide serves as a valuable way of converting geminal dibromides to monobromides. The organometallic reagents have been characterized in several ways, in particular by carbonation to give the related carboxylic acid.

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。