(3E,8E,10Z)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyldodeca-3,8,10-trien-2-one | 335455-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,8E,10Z)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyldodeca-3,8,10-trien-2-one
• CAS: 335455-20-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: PKQNERAJPHLTQR-DPLXPLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8E,10Z)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyldodeca-3,8,10-trien-2-one 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(3aS,4S,5S,7aR)-1-[6-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-5,7a-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,8E,10Z)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyldodeca-3,8,10-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k