(R)-3-(trichlorosilyl)cyclopentene | 130837-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(trichlorosilyl)cyclopentene
• 英文别名: (R)-3-trichlorosilylcyclopentene；trichloro-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]silane
• CAS: 130837-75-1
• 化学式: C₅H₇Cl₃Si
• 分子量: 201.555
• InChiKey: WUONVDCYZRRDNM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-3-(trichlorosilyl)cyclopentene 在 三乙胺 作用下， 生成 (R)-3-(triethoxysilyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性单膦-钯配合物催化环状1,3-二烯的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在带有（R）-3-二苯基膦基3'-甲氧基-4,4'-联菲[[ R）-MOP]的钯催化剂（0.1 mol％）存在下，环戊二烯和1,3-环己二烯与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化-苯基]给出相应的（R）-3-（三氯甲硅烷基）环烯烃的定量产率，最高为80％ee。苯甲醛与烯丙基硅烷的烯丙基化得到旋光的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00786-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 (R)-3-diphenylphosphino-3'-methoxy-4,4'-biphenanthryl palladium 三氯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(trichlorosilyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性单膦-钯配合物催化环状1,3-二烯的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在带有（R）-3-二苯基膦基3'-甲氧基-4,4'-联菲[[ R）-MOP]的钯催化剂（0.1 mol％）存在下，环戊二烯和1,3-环己二烯与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化-苯基]给出相应的（R）-3-（三氯甲硅烷基）环烯烃的定量产率，最高为80％ee。苯甲醛与烯丙基硅烷的烯丙基化得到旋光的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00786-1

文献信息

• Modification of Chiral Monodentate Phosphine Ligands (MOP) for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Tamio Hayashi、Jin Wook Han、Akira Takeda、Takeda Tang、Kenji Nohmi、Kotaro Mukaide、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<279::aid-adsc279>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.30

  Several MOP ligands 5 containing aryl groups at 2′ position of (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl skeleton were prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes 6 with trichlorosilane. Highest enantioselectivity was observed in the reaction of 1,3-cyclopentadiene (6a) catalyzed by a palladium complex (0.25 mol %) coordinated with (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-(3

  制备了几个在（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘骨架的2'位置含有芳基的MOP配体5，并将其用于钯催化的环1,3-二烯6与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化。在与（R）-2-（二苯基膦基）-2'-（3,5-二甲基-4- ）配位的钯配合物（0.25 mol％）催化的1,3-环戊二烯（6a）反应中观察到最高的对映选择性甲氧基苯基）-1,1'-联萘基（5f），得到90％ee的（S）-3-（三氯甲硅烷基）环戊烯。
• Preparation of a New MOP Ligand Containing a Long-Chain Alkyl Group and Its Use for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Jin Wook Han、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.976

  日期：2001.10

  A new MOP ligand containing n-octyl group at 6 and 6′ positions of (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-aryl-1,1′-binaphthyl skeleton was prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes with trichlorosilane. By introduction of the n-octyl group, the palladium-phosphine catalyst became soluble in the reaction system, realizing high catalytic activity at a low reaction

  制备了一种在 (R)-2-(二苯基膦基)-2'-芳基-1,1'-联萘骨架的 6 和 6' 位含有正辛基的新型 MOP 配体，并将其用于钯催化的环状不对称氢化硅烷化反应。 1,3-二烯与三氯硅烷。通过引入正辛基，钯-膦催化剂在反应体系中变得可溶，在低反应温度下实现了高催化活性。
• Enhanced catalytic activity in asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with a soluble palladium catalyst
  作者：Jin Wook Han、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00094-0

  日期：2002.3

  A new MOP ligand 8 containing two it-octyl groups at the 6 and 6' positions of the (R)-2-(diphenylphosphino)-2'-aryl-1,1'-binaphthyl skeleton was prepared and used for the palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with trichlorosilane. The introduction of the n-octyl groups made the palladium-phosphine catalyst soluble in the reaction system, realizing high catalytic activity at a low reaction temperature. As a result, ligand 8 showed highest enantioselectivity for both cyclic and linear 1,3-dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with new chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Yonetatsu Matsumoto、Ikutaro Morikawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82367-8

  日期：——
• Asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes catalyzed by an axially chiral monophosphine-palladium complex
  作者：Kenji Kitayama、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00786-1

  日期：1996.6

  Asymmetric hydrosilylation of cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene with trichlorosilane in the presence of a palladium catalyst (0.1 mol %) bearing (R)-3-diphenylphosphino-3′-methoxy-4,4′-biphenanthryl[(R)-MOP-phen] gave a quantitative yield of the corresponding (R)-3-(trichlorosilyl)cycloalkenes of up to 80% ee. The allylation of benzaldehyde with the allylsilanes gave optically active homoallyl

  在带有（R）-3-二苯基膦基3'-甲氧基-4,4'-联菲[[ R）-MOP]的钯催化剂（0.1 mol％）存在下，环戊二烯和1,3-环己二烯与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化-苯基]给出相应的（R）-3-（三氯甲硅烷基）环烯烃的定量产率，最高为80％ee。苯甲醛与烯丙基硅烷的烯丙基化得到旋光的均烯丙基醇。