3-butyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole | 85355-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-butyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole
• 英文别名: 3-butyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole；3-butyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole
• CAS: 85355-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VJMZHKHOZHLWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 、 环戊烯 在 copper diacetate N-甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以31%的产率得到3-butyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroisoxazoles by Copper(II)-Catalysed Condensation of Primary Nitroalkanes with Dipolarophiles

  摘要：

  初级脂肪醇硝基化合物在铜(II)醋酸盐催化下与取代烯烃缩合生成4,5-二氢异噁唑，反应中存在第三胺。显然，腈氧化物并不是中间体，因为在这些反应中未检测到呋喃氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986629

文献信息

• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles by Condensation of Primary Nitro Compounds with Alkenes by Using a Copper/Base Catalytic System
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200800554

  日期：2008.9.8

  A new procedure for the synthesis of 4.5-dihydroisoxazoles by condensation of primary nitro compounds with olefins by using a copper/base catalytic system is described. The catalytic effect of copper(II) salts is evidenced by comparison of the reaction rates. Thus, activated nitro compounds react faster than with organic catalysis by tertiary amines, whereas nitroalkanes, unable to condense with dipolarophiles

  描述了一种通过使用铜/碱催化体系将伯硝基化合物与烯烃缩合来合成4.5-二氢异恶唑的新方法。通过比较反应速率证明了铜（II）盐的催化作用。因此，活化的硝基化合物的反应要比叔胺的有机催化反应快，而仅在碱的存在下不能与双极性亲和剂缩合的硝基烷烃在加入铜（II）催化剂时会发生反应。在大多数反应中观察到的诱导期的出现归因于速率确定步骤之前的平衡，并暗示了拟议的反应机理。结果表明，该方法在合成实践中可能具有实用性和通用性。
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 4. Substitution reactions of 3-phenylsulfonylisoxazolines
  作者：P. A. Wade、H. K. Yen、S. A. Hardinger、M. K. Pillay、N. V. Amin、P. D. Vail、S. D. Morrow

  DOI：10.1021/jo00159a002

  日期：1983.6
• WADE, P. A.;YEN, H. -K.;HARDINGER, S. A.;PILLAY, M. K.;AMIN, N. V.;VAIL, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1796-1800
  作者：WADE, P. A.、YEN, H. -K.、HARDINGER, S. A.、PILLAY, M. K.、AMIN, N. V.、VAIL, +

  DOI：——

  日期：——