1,1-diphenylsilinane | 18002-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diphenylsilinane
• 英文别名: Cyclopentamethylendiphenylsilan；1,1-Diphenyl-silacyclohexan；1,1-Diphenyl-silinan；1,1-diphenyl-silacyclohexane；1,1-Diphenylsilacyclohexane
• CAS: 18002-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: BXGZDRHWAIMTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.032

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 1,1-diphenylsilinane 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应促进的分子间位点选择性C（sp3）-H胺化与二价nitr腈。

  摘要：

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc00959h
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,1-diphenylsilinane
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学：LXXI。通过与过渡金属盐的分子内氢化硅烷化来封闭（4-戊烯基）氢硅烷

  摘要：

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89612-6

文献信息

• First Synthesis of the Three Isomeric Parent Disilacyclohexanes. An Improved Preparation of Methylene Di-Grignard
  作者：Palmar I. Gudnason、Ingvar Arnason

  DOI：10.1021/ol900462z

  日期：2009.5.7

  di-Grignard was the key step in the preparation of the parent 1,3-disilacyclohexane. For that purpose, the preparation of methylene di-Grignard has been improved and simplified. The successful synthesis of the isomeric 1,2- and 1,4-disilacyclohexanes is also reported.

  1，5-二溴-1，5-二硅戊烷与亚甲基二格里纳环的闭环反应是制备母体1,3-二硅环己烷的关键步骤。为此，已经改进和简化了亚甲基二格里雅纳的制备。还报道了成功合成1,2-和1,4-二硅环己烷异构体。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• An Intramolecular Cleavage-Cyclization Reaction of Silicon-containing Organolithium Compounds
  作者：Dietmar Wittenberg、Henry Gilman

  DOI：10.1021/ja01544a022

  日期：1958.6
• Organosilicon Compounds. II. 1,1-Disubstituted Silacyclohexanes
  作者：CHRIST TAMBORSKI、HAROLD ROSENBERG

  DOI：10.1021/jo01072a027

  日期：1960.2
• β-Silicon-effect-promoted intermolecular site-selective C(sp³)–H amination with dirhodium nitrenes
  作者：Ryo Ninomiya、Kenta Arai、Gong Chen、Kazuhiro Morisaki、Takeo Kawabata、Yoshihiro Ueda

  DOI：10.1039/d0cc00959h

  日期：——

  A dirhodium-catalyzed, β-selective C-H amination of organosilicon compounds has been developed. Primary C(sp3)-H bonds of silylethyl groups and secondary C(sp3)-H bonds of silacycloalkanes can be selectively converted to C-N bonds at the β-position of the silicon atoms. The experimental data and theoretical calculations indicate that the strong σ-donor ability of the carbon-silicon bonds is responsible

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

表征谱图