methyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate | 1262235-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydrothiophene-4-carboxylate
• CAS: 1262235-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: APIROCKEQCDFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyano-2-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarboxylate 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p

文献信息

• (3+2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Thiocyanate: A Facile and Efficient Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Daniel B. Werz、Anu Jacob、Philip Barkawitz、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1055/a-1385-2385

  日期：2021.6

  An easy and efficient route to obtain 2-amino-4,5-dihydrothiophenes is presented. A formal (3+2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ammonium thiocyanate catalyzed by Yb(OTf)3 delivers the desired products in good to excellent yields. A broad range of functional groups is tolerated during this process.

  提出了一种简单而有效的方法来获得2-氨基-4,5-二氢噻吩。由Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和硫氰酸铵的正式（3 + 2）-环加成反应可提供所需产物，且收率高至优异。在此过程中，可以容忍各种各样的官能团。
• Thiourea participation in [3+2] cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes: a domino process to 2-amino-dihydrothiophenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Guo-Feng Zhao、Tao Qin、Yong-Bo Suo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09595g

  日期：——

  The Yb(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thiourea offers an efficient route to diverse 2-amino-4,5-dihydrothiophenes (up to 92% yield), in which optically active 2-amino-dihydrothiophenes can be produced from enantiomerically pure cyclopropanes. Thiourea, which is an odorless and cheap reagent, provides a CS double bond, serves as an amino source, and functions

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。
• Synthesis of Functionalized Dihydrothiophenes from Doubly Activated Cyclopropanes Using Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo102059p

  日期：2011.1.21

  A number of doubly activated cyclopropanes were synthesized starting from various substituted bromosulfonium bromides in good yield. Regioselective ring-opening of cyclopropanes with tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent gave dihydrothiophenes in excellent yield.

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。