4-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}phenol | 652-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}phenol
• 英文别名: 4-(4,4'-Bis-dimethylamino-benzhydryl)-phenol；4-Oxy-leukomalachitgruen；4'.4''-Bis-dimethylamino-4-oxy-triphenylmethan；4-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-phenol；4-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]phenol
• CAS: 652-46-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: ZTXGOUSDKAXJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}phenol 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dimethylaminofuchson
  参考文献：
  名称：

  Ghosh; Watson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 N,N-dimethyl-N-sulfoethaneammonium tetrachloroaluminate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-NSulfoethan 四氯铝酸铵的合成、表征和应用：一种用于合成三芳基甲烷的新型微多相催化剂

  摘要：

  一种新的固体催化剂由离子液体合成，并通过改变阴离子反应进行异质化。通过SEM图像、EDS分析、AFM图像、Ft-IR、HNMR、13 CNMR和质谱对新型多相酸性催化剂进行表征。它被应用于芳醛、N,N-二甲基苯胺和其他含碳亲核试剂（如苯甲醚和吲哚）之间的一锅三组分反应中合成三芳基甲烷。因此，引入了方便且廉价的微多相催化剂的合成，其效率得到了证实。此外，在这个简单而干净的过程中合成了各种有用的产品。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200925205313

文献信息

• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• NIR imaging human telomeric dimeric G-quadruplexes by malachite green dimers and their antitumor activity
  作者：Fei Lu、Meng-Jia Zhang、Jun-Hui Li、Pei-Dan You、Lihong Liu、Chun-Qiong Zhou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110307

  日期：2022.7

  Though a small number of binders and probes towards human telomeric multimeric G-quadruplexes have been reported to use the tumor detection and therapy in recent years, their detection in visible region and medium antitumor activity limit the development in the research of antitumor drugs. Here, three new malachite green (MG) dimers 1a∼c with the different-length polyether linkers have been synthesized

  尽管近年来报道了少量针对人类端粒多聚体G-四链体的结合剂和探针用于肿瘤检测和治疗，但它们在可见光区域的检测和中等抗肿瘤活性限制了抗肿瘤药物研究的发展。在这里，合成了三个具有不同长度聚醚接头的新孔雀绿 ( MG ) 二聚体1a∼c ，以研究它们对人类端粒二聚体 G-四链体 (G2T1) 的近红外可视化和抗肿瘤活性。这些二聚体的接头可以优化 G2T1 的成像和结合选择性。与单体 G-四链体和 ds DNA 相比，具有最长聚醚接头的二聚体1c对 G2T1 的结合和稳定性更高。更重要的是，二聚体图1c在体外和细胞中表现出对 G2T1 的选择性 NIR 成像。此外，二聚体1c还表现出优异的细胞毒性 (IC 50  < 1.0 μM)。该研究是G2T1探针结合近红外成像和优异的抗肿瘤活性的少数研究报告之一。这为我们在近红外成像指导下通过控制药物递送向G2T1开发高效、副作用小的抗肿瘤药物提供了新思路。
• Votocek; Koehler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1760
  作者：Votocek、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Votocek; Jelinek, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 409
  作者：Votocek、Jelinek

  DOI：——

  日期：——
• Votocek; Krauz, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1604
  作者：Votocek、Krauz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图