5-{(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzene-1,3-dicarboxylic acid | 189352-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-{(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 189352-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: NPZGKVAKUJCXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzene-1,3-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基黄的比色化学传感器，可通过试纸“裸眼”检测水性介质中的Cr 3+ †

  摘要：

  通过将二甲基黄染料和多齿螯合部分结合到预先组织好的二足体受体中，设计和合成了三种比色化学传感器。新型传感器以快速的视觉输出方式在多种测试金属离子上显示出对Cr 3+的高选择性。用Cr 3+进行的UV-vis滴定表明出现了一个新的强吸收带，中心在515-530 nm处，伴随着颜色的变化，从浅黄色变为品红色，缔合常数约为2.0至3.0×10 5 M -1。通过质谱，Job's图和UV-vis滴定曲线的线性拟合进行的进一步结合模型研究表明，受体分别与Cr 3+形成4：4、1：2和4：4结合模式。易于准备的试纸表明了在天然水环境中无需任何光谱仪器即可检测Cr 3+的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra22127g
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-{(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基黄的比色化学传感器，可通过试纸“裸眼”检测水性介质中的Cr 3+ †

  摘要：

  通过将二甲基黄染料和多齿螯合部分结合到预先组织好的二足体受体中，设计和合成了三种比色化学传感器。新型传感器以快速的视觉输出方式在多种测试金属离子上显示出对Cr 3+的高选择性。用Cr 3+进行的UV-vis滴定表明出现了一个新的强吸收带，中心在515-530 nm处，伴随着颜色的变化，从浅黄色变为品红色，缔合常数约为2.0至3.0×10 5 M -1。通过质谱，Job's图和UV-vis滴定曲线的线性拟合进行的进一步结合模型研究表明，受体分别与Cr 3+形成4：4、1：2和4：4结合模式。易于准备的试纸表明了在天然水环境中无需任何光谱仪器即可检测Cr 3+的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra22127g

文献信息

• Improving the optoelectronic efficiency of novel meta-azo dye-sensitized TiO2 semiconductor for DSSCs
  作者：Bahareh Seyednoruziyan、Mohammad R. Zamanloo、Amir Nasser Shamkhali、Taher Alizadeh、Shima Noruzi、Shaghayegh Aslani

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119143

  日期：2021.2

  λonset was observed. The photophysical and electrochemical properties of the straightforward-synthesized dyes were investigated in solution and on photoanode surface which promised the suitability of the dyes as photosensitizers for dye sensitized solar cells (DSSCs). Increased dye adsorption strength on the TiO2 surface as well as light harvesting capability was expected due to bearing two anchoring-electron

  基于5-氨基间苯二甲酸，设计合成了一系列具有不同共轭长度和不同给体部分的偶氮染料。偶氮苯单元被用作π-间隔部分以扩展共轭范围并将供体连接到受体单元。当二烷基氨基取代基从二甲基变为二乙醇时，观察到吸收光谱的红移和λ起始。在溶液中和在光阳极表面上研究了直接合成染料的光物理和电化学性质，这证明该染料适合用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。增加染料在TiO 2上的吸附强度由于带有两个锚定电子接受基团，有望提高表面的光捕获能力，这可能导致增强的电子传递（ET）。ATR吸收光谱清楚地表明这些染料被吸附在TiO 2表面上。已经认识到，增加π-共轭长度以及含羟基的供体基团提高了DSSC的光伏性能。减少的带隙以及抑制的电子重组和改进的染料再生被认为在提高性能参数中起着重要作用。与之前合成的其他间偶氮染料相比，基于这些染料的DSSC表现出更高的太阳能转化效率。理论计算（DFT / TDDFT）表示在染
• Dimethyl yellow-based colorimetric chemosensors for “naked eye” detection of Cr³⁺ in aqueous media via test papers
  作者：De-Hui Wang、Yuan Zhang、Ran Sun、De-Zhi Zhao

  DOI：10.1039/c5ra22127g

  日期：——

  Three colorimetric chemosensors were designed and synthesized by incorporating dimethyl yellow dye and multidentate chelating moieties into the preorganized dipodal receptors. The novel sensors display high selectivity for Cr3+ over a wide range of tested metal ions in a rapid visual output manner. UV-vis titrations with Cr3+ revealed the appearance of a new intense absorption band centered at about

  通过将二甲基黄染料和多齿螯合部分结合到预先组织好的二足体受体中，设计和合成了三种比色化学传感器。新型传感器以快速的视觉输出方式在多种测试金属离子上显示出对Cr 3+的高选择性。用Cr 3+进行的UV-vis滴定表明出现了一个新的强吸收带，中心在515-530 nm处，伴随着颜色的变化，从浅黄色变为品红色，缔合常数约为2.0至3.0×10 5 M -1。通过质谱，Job's图和UV-vis滴定曲线的线性拟合进行的进一步结合模型研究表明，受体分别与Cr 3+形成4：4、1：2和4：4结合模式。易于准备的试纸表明了在天然水环境中无需任何光谱仪器即可检测Cr 3+的潜在应用。