1-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]methyl-2-nitrobenzene | 57752-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]methyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: bis-(4-dimethylamino-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-methane；Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-methan；2''-Nitro-4.4'-bis-dimethylamino-triphenylmethan；Benzenamine, 4,4'-[(2-nitrophenyl)methylene]bis[N,N-dimethyl-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(2-nitrophenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 57752-01-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: QKBNMQZDWBVLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]methyl-2-nitrobenzene 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化物从三（二）芳基甲烷片段转移到酮亚胺和碳二亚胺官能团引发的多米诺反应† ‡

  摘要：

  三芳基甲烷和二芳基甲烷片段作为氢化物供体参与热[1,5] -H转变/6π-ERC串联过程的能力 酮亚胺并且公开了碳二亚胺的功能。Ç -烷基- c ^ -苯基乙烯酮亚胺Ñ取代由三芳基甲烷亚结构转换成各种3,3,4,4-四取代-3,4-二氢喹啉，如结构上相关的碳二亚胺转化成3,4,4- trisubstituted- 3，4-二氢喹唑啉经瞬态邻-氮杂亚烷基。这些单锅法转换的第一步，即[1,5] -H位移，是基于三（二）芳基甲烷片段的已知亲水性和中心杂多聚碳原子的亲电性而认为是氢化物迁移原子，而最终的电环化涉及形成空间拥挤的C–C或C–N键。在C的情况下，C-二苯基取代的三芳基甲烷-烯酮亚胺由于在氮杂三烯体系的每个末端存在两个苯环而被禁止使用通常的6π-ERC。这种情况打开了新的反应通道：（a）在最初的氢化物转移之后，串联序列继续以另一种电环化模式产生9,10-二氢ac啶，（b）整个序列是由稀有的1

  DOI：

  10.1039/c0ob00193g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 邻硝基苯甲醛 在 三氯化锑 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]methyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  SbCl₃-catalyzed one-pot synthesis of 4,4′-diaminotriarylmethanes under solvent-free conditions: Synthesis, characterization, and DFT studies

  摘要：

  本文介绍了一种简单、高效、温和的无溶剂单步合成各种4,4'-二氨基三芳基甲烷衍生物的方法，该方法以三氯化锑为催化剂。三芳基甲烷衍生物的产率良好至优良，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、¹H和¹³C NMR光谱技术进行了表征。通过标准6-31G*、6-31G*/B3LYP和B3LYP/cc-pVDZ方法进行理论计算，研究了结构和振动分析，并获得了实验和理论结果之间的良好一致性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.19

文献信息

• Halogen-Free Room-Temperature Brønsted Acidic Ionic Liquid [Hmim]⁺ HSO₄ ⁻ as a Recyclable Green “Dual Reagent” Catalysis for the Synthesis of Triarylmethanes (TRAM<scp>s</scp>)
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.560742

  日期：2012.8.15

  halogen-free Brønsted acidic ionic liquid methylimidazolium hydrogen sulfate ([Hmim]+ HSO4 −) acts as a very efficient catalyst for the one-pot, two-component Baeyer condensation of a variety of aromatic aldehydes with dimethyl or diethyl aniline at room temperature. This “green” reagent behaves as both catalyst and solvent; that is, it exhibits “dual-reagent catalysis.” The room-temperature acidic ionic liquid

  摘要 无卤 Brønsted 酸性离子液体硫酸氢甲基咪唑鎓 ([Hmim]+ HSO4 -) 是一种非常有效的催化剂，可用于多种芳香醛与二甲基或二乙基苯胺在室温下的一锅双组分拜耳缩合反应。温度。这种“绿色”试剂既是催化剂又是溶剂；也就是说，它表现出“双试剂催化作用”。室温酸性离子液体可以循环多次，反应收率几乎没有损失。这是 Baeyer 合成无卤离子液体的首次报道。图形概要
• An efficient and convenient protocol for the synthesis of diaminotriarylmethanes
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-011-0461-2

  日期：2011.5

  A novel and efficient procedure was developed for the preparation of diaminotriarylmethanes through the Baeyer condensation of aromatic aldehydes and N,N-dimethylaniline or N,N-diethylaniline in the presence of niobium chloride under solvent-free conditions. This approach offers several advantages, such as short reaction time, high yields, low cost, and mild reaction conditions.
• Fischer,O.; Schmidt,C., Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1892
  作者：Fischer,O.、Schmidt,C.

  DOI：——

  日期：——
• Montmorillonite Clay Catalysis VI¹: Synthesis of Triarylmethanes via Baeyer Condensation of Aromatic Aldehydes with<i>N,N</i>-Dimethylaniline Catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Zhan-Hui Zhang、Feng Yang、Tong-Shuang Li、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1080/00397919708007307

  日期：1997.11

  Triarylmethanes are synthesized in good to excellent yield via Baeyer condensation of aromatic aldehydes with N,N-dimethylaniline catalysed by montmorillonite K 10 at 100 degrees C in the absence of solvent.
• Paul, Aniruddha M.; Khandekar, Amit C.; Khadilkar, Bhushan M., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 168 - 169
  作者：Paul, Aniruddha M.、Khandekar, Amit C.、Khadilkar, Bhushan M.

  DOI：——

  日期：——