3-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 502133-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-thienyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 502133-10-0
• 化学式: C₇H₆BrN₃S
• mdl: MFCD02664296
• 分子量: 244.115
• InChiKey: IMSSZTMAIXSKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(5-bromo-2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71434

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴-2-噻吩)-3-氧丙腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到3-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5 a ]嘧啶类作为新型的FUSE结合蛋白1（FUBP1）抑制剂

  摘要：

  转录调节因子FUSE结合蛋白1（FUBP1）在各种恶性肿瘤中异常上调，通过放松参与细胞周期控制和细胞凋亡调节的关键基因来实现其致癌作用。因此，对该蛋白质的药物抑制将代表令人鼓舞的新型靶向化学疗法。 在这里，我们证明了基于中等通量筛选的吡唑并[1,5 a ]嘧啶基FUBP1抑制剂的鉴定和初步优化，这会干扰FUBP1与其单链靶DNA FUSE的结合。我们能够产生一类具有体外和生物学活性的新型FUBP1干扰分子。在生物物理分析中，我们可以证明我们最好的抑制剂化合物6有效抑制FUBP1与FUSE序列的结合，IC 50值为11.0μM 。此外，肝癌细胞对化合物6的治疗表现出敏感性，导致减少的细胞扩张和诱导细胞死亡。最后，我们提供了对相应SAR前景的见解，从而潜在地提高了效能和细胞功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.015

文献信息

• Antiviral 2-Carboxy-Thiophene Compounds
  申请人：Corfield John Andrew

  公开号：US20090136448A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Anti-viral agents of compounds of Formula (I): wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.

  本发明提供了化合物公式（I）的抗病毒剂，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义，以及它们的制备过程和在HCV治疗中的使用。
• WO2009/818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIVIRAL 2-CARBOXY-THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1971599A1

  公开（公告）日：2008-09-24
• [EN] 4-CARBOXY PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-CARBOXY PYRAZOLE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007039146A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Anti-viral agents of compounds of Formula (I): wherein A, R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.
  [FR] L'invention concerne des agents antiviraux constitués de composés de formule (I) dans laquelle A, R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description. La présente invention se rapporte en outre à leurs procédés de préparation, et à leur utilisation pour traiter les infections par le virus de l'hépatite C (HCV).
• [EN] ANTIVIRAL 2-CARBOXY-THIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX CONTENANT DU 2-CARBOXY-THIOPHENE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007071434A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Anti-viral agents of compounds of Formula (I) : wherein A, R¹, R² and R³ are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.
  [FR] L'invention concerne des agents antiviraux de formule (I), dans laquelle A, R¹, R² et R³ sont tels que définis dans la description, ainsi que leurs procédés de préparation et d'utilisation dans le traitement du virus de l'hépatite C.