1-(2-nitrophenyl)piperidine-2-carbonitrile | 338949-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 338949-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DYAFXNQVOPQVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)piperidine-2-carbonitrile 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、499.96 kPa 条件下， 反应 216.0h， 生成 6,6A,7,8,9,10-六氢-5H-吡啶骈[1,2-A]二氮萘
  参考文献：
  名称：

  通过各种1-（2-硝基苯基）-2-氰胺的还原环合反应合成新的喹喔啉衍生物

  摘要：

  研究了包括哌啶，吗啉，硫代吗啉和N -Boc保护的哌嗪衍生物在内的各种六元N-（2-硝基苯基）杂环胺的电化学氰化反应。预期cyanoamines 5以良好产率得到并经受催化氢化，得到相应的环脒Ñ -oxides 6。还原环化通过羟胺的形成进行，羟胺环化到氰基部分上。环化反应的立体选择性进行了研究用于两种情况下的反式- 5F，其中2-氰基的取代基是轴向和4-甲基取代基赤道，和顺式- 5F，其中2-氰基和4-甲基取代基两者都是赤道。预期的四氢喹喔啉3可以在随后的步骤中，在Pearlman's催化剂的存在下，在五个大气压的氢气压力下，通过环catalytic 6的催化氢化来方便地制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<987::aid-ejoc987>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenyl)piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过各种1-（2-硝基苯基）-2-氰胺的还原环合反应合成新的喹喔啉衍生物

  摘要：

  研究了包括哌啶，吗啉，硫代吗啉和N -Boc保护的哌嗪衍生物在内的各种六元N-（2-硝基苯基）杂环胺的电化学氰化反应。预期cyanoamines 5以良好产率得到并经受催化氢化，得到相应的环脒Ñ -oxides 6。还原环化通过羟胺的形成进行，羟胺环化到氰基部分上。环化反应的立体选择性进行了研究用于两种情况下的反式- 5F，其中2-氰基的取代基是轴向和4-甲基取代基赤道，和顺式- 5F，其中2-氰基和4-甲基取代基两者都是赤道。预期的四氢喹喔啉3可以在随后的步骤中，在Pearlman's催化剂的存在下，在五个大气压的氢气压力下，通过环catalytic 6的催化氢化来方便地制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<987::aid-ejoc987>3.0.co;2-b

文献信息

• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。
• A Highly Efficient Heterogeneous Ruthenium-Catalysed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines Leading to α-Aminonitriles
  作者：Xiaoming Wang、Ruian Xiao、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15064232103065

  日期：2017.10

  Oxidative α-cyanation of tertiary amines was achieved by using an MCM-41-immobilised N-alkylethylenediamine ruthenium(III) complex (MCM-41-2N-RuCl3) as catalyst in MeOH at 60 °C in the presence of H2O2 as oxidant and NaCN in acetic acid as a cyanide source to afford the corresponding α-aminonitriles in good yields. The new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared by a simple two-step

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。