5-phenyl-6,6-difluoro-5a,6-dihydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-4(5H)-one | 853193-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-phenyl-6,6-difluoro-5a,6-dihydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-difluoro-5-phenyl-5a,6-dihydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrol-4(5H)-one；2,2-difluoro-4-phenyl-9-oxa-4-azatricyclo[4.3.0.01,3]non-7-en-5-one
• CAS: 853193-26-7
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• 分子量: 249.217
• InChiKey: RYLYGBCCQXZIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-6,6-difluoro-5a,6-dihydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-4(5H)-one 反应 0.17h， 以83%的产率得到7-fluoro-5-phenylfuro[3,2-c]pyridine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾衍生的偶氮甲碱叶立德的 1,5-电环化合成 6,6-二氟环丙 [b] 呋喃 [2,3-c] 吡咯和 7-氟呋喃 [3,2-c] 吡啶衍生物

  摘要：

  N-(5-R-呋喃-2-基亚甲基)苯胺与二氟卡宾在CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/超声系统中通过中间体偶氮甲碱叶立德的1,5-电环化反应生成6， 6-二氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯-4(5H)-一或/和4,4,6,6-四氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯衍生物。这些化合物在无溶剂条件下的热解产生高产率的 2,5-二取代 7-氟-4,5-二氢呋喃 [3,2-c] 吡啶-4(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864820
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到5-phenyl-6,6-difluoro-5a,6-dihydro-3aH-cyclopropa[b]furo[2,3-c]-pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾衍生的偶氮甲碱叶立德的 1,5-电环化合成 6,6-二氟环丙 [b] 呋喃 [2,3-c] 吡咯和 7-氟呋喃 [3,2-c] 吡啶衍生物

  摘要：

  N-(5-R-呋喃-2-基亚甲基)苯胺与二氟卡宾在CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/超声系统中通过中间体偶氮甲碱叶立德的1,5-电环化反应生成6， 6-二氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯-4(5H)-一或/和4,4,6,6-四氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯衍生物。这些化合物在无溶剂条件下的热解产生高产率的 2,5-二取代 7-氟-4,5-二氢呋喃 [3,2-c] 吡啶-4(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864820

文献信息

• Reactions of 1,5-π-cyclization of gem-difluoro-substituted azomethine ylides involving an aromatic ring
  作者：I. V. Voznyi、M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428006050071

  日期：2006.5

  Reactions of N-(5-R-furan-2-ylmethylidene)anilines with difluorocarbene proceeds through intermediate azomethine ylides suffering 1,5-pi-cyclization to yield 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole and/or 4,4,6,6-tetrafluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole. The heating of these compounds without solvent resulted in high yields of 2,5-disubstituted 7-fluoro-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones.
• Synthesis of 6,6-Difluorocyclopropa[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrrole and 7-Fluoro­furo[3,2-<i>c</i>]pyridine Derivatives via 1,5-Electrocyclization of Carbene-Derived Azomethine Ylides
  作者：Mikhail Novikov、Igor Voznyi、Alexander Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-2005-864820

  日期：——

  Reaction of N-(5-R-furan-2-ylmethylidene)anilines with difluorocarbene, generated in CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/ultrasound system proceeds via 1,5-electrocyclization of intermediate azomethine ylides to give 6,6-difluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrol-4(5H)-one or/and 4,4,6,6-tetrafluorocyclopropa[b]furo[2,3-c]pyrrole derivatives. Thermolysis of these compounds under solvent-free conditions gives rise

  N-(5-R-呋喃-2-基亚甲基)苯胺与二氟卡宾在CF 2 Br 2 /Pb*/Bu 4 NBr/超声系统中通过中间体偶氮甲碱叶立德的1,5-电环化反应生成6， 6-二氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯-4(5H)-一或/和4,4,6,6-四氟环丙[b]呋喃[2,3-c]吡咯衍生物。这些化合物在无溶剂条件下的热解产生高产率的 2,5-二取代 7-氟-4,5-二氢呋喃 [3,2-c] 吡啶-4(5H)-酮。