4-(trifluoromethyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate | 33073-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4-(trifluoromethyl)phenyl ester；[4-(trifluoromethyl)phenyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 33073-26-6
• 化学式: C₁₁H₄F₁₂O₃S
• 分子量: 444.198
• InChiKey: NXRLGBJPBFCCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 4-(trifluoromethyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate 在 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到N-benzyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 生成 4-(trifluoromethyl)phenyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 20 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。
• A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02514a

  日期：——

  nonaflates, sulfur dioxide, and hydrazines is reported. This transformation proceeds in the presence of Pd(OAc)2/XantPhos, and TBAB in 1,4-dioxane at 80 °C, leading to the corresponding N-aminosulfonamides in moderate to good yields. The reaction scope has been demonstrated, and good functional tolerance is observed. A plausible mechanism is proposed through the insertion of sulfur dioxide.

  据报道，通过钯催化的芳基壬二酸酯，二氧化硫和肼的偶联反应，可以容易地合成N-氨基磺酰胺。该转变在80°C下于1,4-二恶烷中的Pd（OAc）2 / XantPhos和TBAB存在下进行，从而以中等至良好的收率得到相应的N-氨基磺酰胺。已经证明了反应范围，并且观察到良好的功能耐受性。通过插入二氧化硫提出了一种合理的机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Niederpruem, H.; Voss, P.; Beyl, V., Liebigs Annalen der Chemie
  作者：Niederpruem, H.、Voss, P.、Beyl, V.

  DOI：——

  日期：——
• Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 20 - 32
  作者：Niederpruem,H. et al.

  DOI：——

  日期：——