N,N-Dimethyl-thiopropionamide | 5309-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethyl-thiopropionamide
• 英文别名: N,N-dimethylpropanethioamide；N,N-dimethyl-thiopropionamide；N,N-Dimethyl-thiopropionamid；Thiopropionsaeure-dimethylamid
• CAS: 5309-94-4
• 化学式: C₅H₁₁NS
• 分子量: 117.215
• InChiKey: SLWQSDNKUVNQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-thiopropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R)-3-Dimethylamino-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺中的有机金属盐：I.再活化醛和丙酮。叔丁4环己酮和苯甲醛的立体化学

  摘要：

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86714-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  the手：描述了硫酰胺和N-二苯基膦酰基亚胺的标题转化。通过利用软路易斯酸和硬布朗斯台德碱之间的协同催化作用，硫代酰胺碳原核亲核试剂可以提供曼尼希产物（参见方案）。硫酰胺官能度的不同转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901588

文献信息

• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• 1,3-Asymmetric induction: highly stereoselective synthesis of 2,4-trans-disubstituted γ-butyrolactones and γ-butyrothiolactones
  作者：Yoshinao Tamaru、Masato Mizutani、Yutaka Furukawa、Shinichi Kawamura、Zenichi Yoshida、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1021/ja00316a044

  日期：1984.2

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl- ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et -thiophenones-2 trans-disubstituees-3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio) lactones trisubstituees-3,4,5)

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl-ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et-thiophenones-2 trans-disubstitu 3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio)lactones trisubstituees-3,4,5)
• Stereoselective generation of Z-ketene S,N-acetal from S-alkyl onium salt of thioamide and its application to diastereoselective α-allylation of thioamide
  作者：Y. Tamaru、M. Mizutani、Y. Furukawa、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85828-1

  日期：——

  Highly diastereoselective α-allylation of thioamides has been achieved via S-allylation of thioamide, dehydrohalogenation, and thio-Claisen rearrangement sequences in one pot.

  通过在一锅中硫代酰胺的S-烯丙基化，脱氢卤化和硫代-克莱森重排序列已实现了硫代酰胺的高度非对映选择性α-烯丙基化。
• Catalytic use of tin(II) reagents in organic synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80028-6

  日期：1989.1

  reactions using a catalytic amount of tin(II) reagents have been developed. Namely, an aldol type reaction of tin(II) enolate is achieved starting from α,β-unsaturated ketone, aldehyde and ethylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of tin(II) triflate sulfide. Furthermore, the catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolate is realized just by using a catalytic amount of tin(II)

  已经开发出使用催化量的锡（II）试剂的新的碳-碳键形成反应。即，在催化量的三氟甲磺酸锡（II）的存在下，从α，β-不饱和酮，醛和乙基硫代三甲基硅烷开始实现烯醇锡（II）的醇醛型反应。此外，仅通过使用催化量的三氟甲磺酸锡（II）-手性二胺络合物就可以实现烯硫醇锡（II）的催化不对称迈克尔反应。
• Jong, R.L.P. de; Meijer, J.; Sukhai, R.S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 9, p. 310 - 313
  作者：Jong, R.L.P. de、Meijer, J.、Sukhai, R.S.、Bradsma, L.

  DOI：——

  日期：——