diphenylthiophosphoric acid | 14156-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylthiophosphoric acid
• 英文别名: O,O-diphenylphosphorothioic acid；Thiophosphorsaeure-O,O'-diphenylester；Diphenylthiophosphorsaeure；hydroxy-diphenoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 14156-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₁O₃PS
• 分子量: 266.257
• InChiKey: YDOLGQNXROBHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3)(1:1))
• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylthiophosphoric acid 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diarylthio- and selenophosphoric acids with oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953117
• 作为产物：
  描述：

  O,O,O-三苯基硫代磷酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 diphenylthiophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth; Hildebrand, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel active phosphonate esters and their application in preparation of ceftriaxone
  作者：Hui-xue Ren、You-min Sun、Dao-ji Wu、Yong-shan Ma、Han-jie Ying、Yan Ma

  DOI：10.1515/hc-2014-0048

  日期：2014.6.1

  For a series of active phosphonate esters, the anhydride abbreviated as ANPTA (6a) exhibits the highest reactivity in the preparation of ceftriaxone. The synthesis of ceftriaxone was optimized with the pilot-scale yield reaching 95.7%. The results were explained from the structural viewpoint and supported by analysis of the calculated Mulliken atomic charge distribution.

  对一系列活性膦酸酯而言，缩写为ANPTA（6a）的酐在头孢曲松的制备中表现出最高的反应性。头孢曲松的合成经过优化，试验规模的产率达到了95.7%。这些结果从结构观点进行了解释，并得到了计算的穆林原子电荷分布的支持。

• Reaction of sugar epoxides with phosphorothioic acids, evidence of the pentacoordinate phosphorus intermediate in the reaction of 5,6-anhydro-1,2-0-is0propylidene-α-d-glucofuranose with phosphorothioic acids
  作者：Wiesława Kudelska、Maria Michalska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87463-9

  日期：1986.1

  The reaction of sugar epoxides with organic monothioacids of phosphorus provides a convenient procedure for synthesizing sugar thiophosphates and mercaptosugar phosphates. Based on detailed analysis of intermediates and factors influencing the reactivity of phosphorus monothioacids with sugar epoxides the reaction acheme is proposed involving pentacoordinate intermediate which undergoes endo or/and

  糖环氧化物与磷的有机一硫代酸的反应为合成糖硫代磷酸酯和巯基糖磷酸酯提供了便利的程序。基于中间体的详细分析和影响单硫代酸磷与糖环氧化物反应性的因素，提出了反应戊二烯，涉及经过内部或/和环外消除的五配位中间体。我们发现5，6-脱水-1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖7与硫代磷酸8a和8b的反应产生了三种平衡的产物：硫代磷酸盐9a和9b，氧杂环丁烷-膦酸酯11a和11b以及巯基磷酸盐10a和10b。在更剧烈的条件下，磷酸盐10a和10b可以不可逆地转化为过硫化物12和磷酸13a和13b，分别地 很显然，化合物10和11都可以由相同的五配位中间体形成，并且实验证据对此提供了有力的支持。
• Synthesis of Methylene Bisphosphonates from Carbon Disulfide and Phosphites via Desulfurization: A Mechanistic Study
  作者：B. Heuzé、M. Lemarié、M. Vazeux、M. Gulea、S. Masson、A. Sene、P. A. Jaffrès、A. Alberti、D. Macciantelli

  DOI：10.1080/10426500802715528

  日期：2009.4.7

  disulfide with an excess of sodium dialkylphosphite in an aprotic solvent led to the formation of the carbanion of methylene bisphosphonate and sodium thiophosphate. The mechanistic study of this unexpected reaction, using both 31 P NMR and ESR spectroscopy, suggests the formation of a radical intermediate able to abstract a hydrogen atom from the solvent.

  二硫化碳与过量的二烷基亚磷酸钠在非质子溶剂中的反应导致形成亚甲基双膦酸盐和硫代磷酸钠的碳负离子。使用 31 P NMR 和 ESR 光谱对这种意想不到的反应进行的机理研究表明，形成了一种能够从溶剂中提取氢原子的自由基中间体。
• 一种烯基硫(硒)代膦(磷)酸酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107573374A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种烯基硫(硒)代膦(磷)酸酯的制备方法，包括以下步骤：1)将芳基端炔、P(O)‑S‑H(P(O)‑Se‑H)试剂混合于甲苯溶液中，然后加入三氟化硼乙醚，在50～100℃温度下反应10～60min后，冷却至室温，得反应液；2)将步骤1)所得反应液用有机溶剂浓缩、分离纯化，即得到烯基硫(硒)代膦(磷)酸酯；本发明同现有技术相比，避免了金属催化剂的使用，具有制备工艺简单、操作方便、底物可拓展性好、产率优秀等特点，且反应迅速、底物适应性强；此外，制备得到的目标产物烯基硫(硒)代膦(磷)酸酯可应用于有机合成、医学、光电材料等领域。
• Refrigerating Machine Oil, and Working Fluid Composition for Refrigerating Machine Which is Produced Using Same
  申请人：KH NEOCHEM CO., LTD.

  公开号：US20160168500A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided is a refrigerating machine oil which comprises an ester between a polyol consisting of at least one of pentaerythritol and dipentaerythritol represented by formula (I) and 2-propylheptanoic acid, and is characterized in that the refrigerating machine oil can be used in combination with a refrigerant consisting of 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze). When the refrigerating machine oil is used in combination with a refrigerant consisting of HFO-1234ze, excellent miscibility with the refrigerant, lubricity, thermal and chemical stability and the like can be achieved.

  提供的是一种制冷机油，其包括一种酯，该酯由式（I）表示的至少含有一种戊四醇和重聚戊四醇的多元醇和2-丙基庚酸之间的酯化反应形成，其特征在于该制冷机油可以与由1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze）组成的制冷剂结合使用。当该制冷机油与由HFO-1234ze组成的制冷剂结合使用时，可以实现与制冷剂的良好相容性、润滑性、热和化学稳定性等。