dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1150306-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(naphthalen1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-naphthalen-1-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1150306-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QWTCBUUKFKZVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 生成 dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯和（2-芳基亚乙基）丙二酸酯的顺序异构化合成取代的β-苯乙烯基丙二酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过在三氯化镓存在下将2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯（ACDC）转化为相应的1,2-两性离子中间体或（2-芳基亚乙基）丙二酸酯来合成取代的β-苯乙烯基丙二酸酯的方法，然后在室温下用吡啶处理，导致新出现的双键异构化。这种方法可以使这些反应扩展到包括在芳香环上带有受体取代基的ACDC。

  DOI：

  10.1055/a-1348-4311

文献信息

• The homologous conjugate addition of thiols to electron-deficient cyclopropanes catalyzed by a calcium(II) complex
  作者：Caroline M. Braun、Alyssa M. Shema、Callie C. Dulin、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.102

  日期：2013.10

  of γ-sulfanyl malonates was achieved through the addition of thiols to electron deficient cyclopropanes. These reactions are catalyzed by calcium acetylacetonate, Ca(acac)2. A variety of electron rich and electron deficient thiols were added without the need for prior activation or exogenous base. The thiol additions to donor–acceptor cyclopropanes bearing electron-rich and electron-deficient aromatic

  γ-硫烷基丙二酸酯的合成是通过将硫醇添加到缺电子的环丙烷中来实现的。这些反应由乙酰丙酮钙Ca（acac）2催化。加入了各种富含电子和缺乏电子的硫醇，而无需事先活化或外源性碱。带有富电子基团和缺乏电子基团的芳族和杂芳族基团在给体-受体环丙烷中的硫醇加成反应良好，收率很好。
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)malonates
  作者：Ranadeep Talukdar、Amrita Saha、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.001

  日期：2016.2

  strategy for nucleophilic ring opening of donor-acceptor (DA)-cyclopropanes with electron rich arenes to provide 2-(2,2-diarylethyl)malonates in excellent yields is described. The reaction was found to be successful with heteroarenes as the nucleophile as well. Reaction of enantiopure DA-cyclopropane with arene/heteroarene as the nucleophiles afforded the corresponding 2-(2,2-diarylethyl)malonates with

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。
• Friedel-Crafts alkylation of benzo[b]furan with activated cyclopropanes catalyzed by a calcium(II) complex
  作者：T. Parker Maloney、Kristen L. Murphy、Tafon L. Mainsah、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.064

  日期：2018.1

  The synthesis of γ-benzo[b]furanyl malonates was achieved through the addition of benzo[b]furan to activated cyclopropanes. These Friedel-Crafts reactions were catalyzed by calcium bis(trifluoromethanesulfonimide), Ca(NTf2)2 with tetrabutylammonium hexafluorophosphine as a co-catalyst. The additions proceeded with complete regioselectivity and in good to excellent yield. Optimization of the reaction

  γ-苯并[ b ]呋喃基丙二酸酯的合成是通过将苯并[ b ]呋喃添加到活化的环丙烷中来实现的。用双（三氟甲磺酰亚胺）钙，Ca（NTf 2）2和四丁基铵六氟膦作为助催化剂催化这些Friedel-Crafts反应。添加以完全的区域选择性进行并且以良好至优异的产率进行。报道了反应条件的优化和关于在环丙烷上取代的方法范围的研究。
• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。