4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol | 99667-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-trimethylsilylmethyl-pent-1-ene-5-ol；4-(Trimethylsilylmethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 99667-09-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: YUBRJXDZKNDHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Trimethylsilylmethyltetrahydro-2-furyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ohi, Hidenori; Inoue, Susumu; Iwabuchi, Yoshiharu, Synlett, 1999, # 11, p. 1757 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gelas-Mialhe, Yvonne; Gramain, Jean-Claude; Hajouji, Hassane, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 37 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。
• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• An Oxidative Mannich Cyclization Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Xiao-Dong Wu、Seock-Kyu Khim、Xiaoming Zhang、Ericka M. Cederstrom、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo971706n

  日期：1998.2.1

  promoting Mannich cyclizations was first demonstrated by the preparation of methylidenepiperidines and -hydroazepines. Further studies have led to observations which show that Mannich cyclizations of stereochemically labeled alpha-silylamino vinylsilanes proceed to furnish tetrahydropyridines. Also, unlike their amine analogues, alpha-silylamido (E)-vinylsilanes undergo cyclization to produce tetrahydropyridines

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于
• The cerium (III) mediated reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with esters and lactones: The efficient synthesis of some functionalised allylsilanes of use in annulation reactions
  作者：Thomas V. Lee、Julia A. Channon、Carmel Cregg、John R. Porter、Frances S. Roden、Helena T-L. Yeoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89114-6

  日期：1989.1

  (111) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (7), (13), (18),(20) and (22) and gives direct access to the valuable functionalised allylsilanes (1) to (3) of use in annulation reactions.

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。