Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate | 1333260-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1333260-98-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ZFESMWHSYFKZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属分子内碳氰化反应：具有多个取代基的吡咯并[2,1-a]异喹啉的催化立体选择性构建

  摘要：

  已经开发出了第一种通过新型的无金属分子内碳氰化战略制备多个取代的环腈的催化立体选择方法，该方法为在温和的反应条件下构建密集官能化的非对映异构的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物提供了有效的方案。（高达20/1 dr，98％的产率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201404217
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 C₁₈H₂₀O₃ 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代异构化用于轴向手性 N-乙烯基喹唑啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202310320

文献信息

• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• Metal‐Free Intramolecular Carbocyanation of Alkenes: Catalytic Stereoselective Construction of Pyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines with Multiple Substituents
  作者：Jianming Chen、Qiuqin Xu、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/chem.201404217

  日期：2014.10.20

  The first catalytic stereoselective approach to prepare multiple substituted cyclic nitriles by means of a novel metal‐free intramolecular carbocyanation strategy has been developed, which provided an efficient protocol to construct densely functionalized diastereoenriched pyrrolo[2,1‐a]isoquinoline derivates under mild reaction conditions (up to 20/1 d.r., 98 % yield).

  已经开发出了第一种通过新型的无金属分子内碳氰化战略制备多个取代的环腈的催化立体选择方法，该方法为在温和的反应条件下构建密集官能化的非对映异构的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物提供了有效的方案。（高达20/1 dr，98％的产率）。
• Asymmetric Allylic Substitution‐Isomerization for the Modular Synthesis of Axially Chiral <i>N</i>‐Vinylquinazolinones
  作者：Jia‐Yu Zou、Yu‐Ying Yang、Jun Gu、Fei Liu、Zhiwen Ye、Wenbin Yi、Ying He

  DOI：10.1002/anie.202310320

  日期：2023.10.2

  Herein, we report asymmetric allylic substitution-isomerization for the regio- and atroposelective synthesis of axially chiral N-vinylquinazolinones. The catalysis system was achieved by means of asymmetric transition-metal catalysis and organocatalysis which afforded trisubstituted as well as E- and Z-tetrasubstituted N-vinylquinazolinone atropisomers, respectively.

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。