(E)-1-phenyl-N-(piperidin-1-yl)methanimine | 1885-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-(piperidin-1-yl)methanimine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(1-piperidyl)methanimine；(E)-N-benzylidenepiperidin-1-amine；(E)-1-phenyl-N-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 1885-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: COLZWDOHMYOHCW-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-(piperidin-1-yl)methanimine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-piperidino-2-phenyl-3-methoxy-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 苯甲醛 反应 2.5h， 生成 (E)-1-phenyl-N-(piperidin-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基烯丙基的硫代衍生物与的反应。第1部分：α-烯丙基肼的合成与转化

  摘要：

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00030-8

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。
• Continuous Flow α-Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan A. Vega、José Manuel Alonso、Gabriela Méndez、Myriam Ciordia、Francisca Delgado、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00117

  日期：2017.2.17

  The first direct α-arylation of aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones with electron deficient aryl and heteroaryl cyanides under visible-light photoredox catalysis has been developed. Structurally complex α,α′-diaryl-N,N-cycloalkylhydrazones were obtained in moderate yields by repetition of the direct arylation protocol. A continuous-flow procedure for the preparation of α-aryl-N,N-dialkylhydrazones

  已开发了在可见光光氧化还原催化下，醛衍生的N，N-二烷基azo与醛电子不足的芳基和杂芳基氰化物的第一个直接α-芳基化反应。通过重复直接芳构化方案以中等收率获得结构复杂的α，α'-二芳基-N，N-环烷基hydr 。还建立了以克数为单位制备α-芳基-N，N-二烷基hydr的连续流方法。
• [DE] AMIDE CYCLISCHER AMINOSÄUREN ALS PDE 4 INHIBITOREN<br/>[EN] AMIDES OF CYCLIC AMINO ACIDS USED AS PDE 4 INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDES AMINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PDE 4
  申请人：ELBION AG

  公开号：WO2004000806A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Die Erfindung betrifft neue Amide cyclischer Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), worin X, R1, R2 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutung besitzen, deren Verwendung als Inhibitoren der Phosphodiesterase 4 und Verfahren zu deren Herstellung.

  这项发明涉及新的环状氨基酸酰胺，其一般式为(I)，其中X、R1、R2和n具有描述中指定的含义，其用作磷酸二酯酶4的抑制剂以及其制备方法。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。