2(R),6(R)-2,6-diethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one | 152559-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2(R),6(R)-2,6-diethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-diethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 152559-99-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CLWYOQQMIQZTBY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),6(R)-2,6-diethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(R) methyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 丙醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到2(R),6(R)-2,6-diethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9

文献信息

• Enantiospecific generation of anti-aldol adducts via conjugate addition to 5-methylene-1,3-dioxan-4-ones
  作者：Michael Piber、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00183-x

  日期：1998.4

  Michael additions to the exocyclic olefins of optically pure dioxanones (prepared via the asymmetric Baylis-Hillman reaction) are studied. The products can be obtained in excellent diastereoselectivity to ultimately provide products equivalent to those derived via anti aldol additions. Quaternary centers can also be created with good selectivity via this protocol.

  研究了光学纯的二恶烷酮（通过不对称的Baylis-Hillman反应制得）向环外烯烃的Michael加成反应。可以优异的非对映选择性获得产物，最终提供与通过抗羟醛添加​​而衍生的产物等效的产物。也可以通过此协议以良好的选择性创建四级中心。
• The Asymmetric Baylis−Hillman Reaction
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja970079g

  日期：1997.5.1