1-methylphenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benzindol-2,3-dione | 117138-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylphenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benzindol-2,3-dione
• 英文别名: 1-methylphenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benz[g]indol-2,3-dione；1-[Methyl(phenyl)amino]-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2,3-dione；1-(N-methylanilino)-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2,3-dione
• CAS: 117138-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: DBGGQAUBIWRBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylphenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benzindol-2,3-dione 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLLENZ, GERT;THEUER, RALPH;OTT, WALTER;PETERS, KARL;PETERS, EVA-MARIA;SC+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 479-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-tetralon-N-methyl-N-phenylhydrazone 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到1-methylphenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benzindol-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Theuer, Ralph; Ott, Walter, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 479 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cyclic oxalyl compounds, 43: Synthesis and thermolysis of fused 1-arylaminopyrrolones
  作者：Gert Kollenz、Ralph Theuer、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/jhet.5570380508

  日期：2001.9

  with diphenylketene, thiosemicarbazide or 1,2-diaminobenzene to afford the 3-diphenylmethylene pyrrolones 2, the thiosemicarbazones 4 or the quinoxaline derivatives 5 as well as 6, respectively. Thermolysis of 2b,c,e,f,6b and the pyrrolo-quinoxaline 8 afford the corresponding N-deaminated products 3, 7 and 9. Rearrangements into diazapropellanes following a thermally initiated Fischer - indolization

  使熔融的N-（二）芳基氨基-吡咯-2,3-二酮1与二苯基乙烯酮，硫代氨基脲或1,2-二氨基苯反应，得到3-二苯基亚甲基吡咯烷酮2，硫代半氨基甲酮4或喹喔啉衍生物5以及6，分别。热分解图2b，C，E，F，6B和吡咯并喹喔啉8得到相应Ñ -deaminated制品3,7和9。如最初预期的那样，在热引发的费歇尔-吲哚化反应后不会发生重排成二氮杂丙二酮的情况。