2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)tetrahydrofuran | 828254-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-(tetrahydrofurfuryloxy)naphthalene；Furan, tetrahydro-2-[(1-naphthalenyloxy)methyl]-；2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oxolane
• CAS: 828254-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LVXKXSGSJWTTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 60.0h， 以43%的产率得到2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂脱氢芳构化多相钯催化合成芳香醚：有氧和非有氧条件下的机理、范围和限制

  摘要：

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300485

文献信息

• Organosoluble Copper Clusters as Precatalysts for Carbon−Heteroelement Bond-Forming Reactions:  Microwave and Conventional Heating
  作者：Gerald F. Manbeck、Adam J. Lipman、Robert A. Stockland,、Adrienne L. Freidl、Amy F. Hasler、Joshua J. Stone、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo048761y

  日期：2005.1.1

  The coupling of aryl iodides with alcohols under mild conditions has been explored using self-assembled octanuclear copper clusters as catalysts. Reactions involving tetrahydrofurfuryl alcohol were typically complete in 4−8 h at 110 °C using an oil bath or 1−3 h with microwave heating. High yields of alkyl aryl ethers were obtained with catalyst loadings as low as 0.4 mol % cluster.

  使用自组装的八核铜簇作为催化剂，探索了在温和条件下芳基碘化物与醇的偶联。涉及四氢糠醇的反应通常在110°C的油浴中4-8小时内完成，或在微波加热下1-3小时内完成。以低至0.4mol％簇的催化剂负载量获得了高产率的烷基芳基醚。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。