4-n-propyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 90046-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-n-propyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-Propyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 90046-99-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: FMGNKWUTJGTGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-54 °C
• 沸点：
  179.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 、 六氯环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,7,8,9,10,10-Hexachloro-4-propyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mallakpour, Shadpour E.; Zolfigol, Mohammad Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1001 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-propyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 n-propylsilica kryptofix 21-supported dinitrogen tetroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-n-propyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  将N2O4化学吸附到正丙基硅胶Kryptofix 21和Kriptofix 22上，作为两种新的功能聚合物，可快速氧化尿嘧啶和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。

  DOI：

  10.1002/jhet.828

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。
• Synthesis and Structure of bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate
  作者：Shu Zhang、Guo-Wu Rao、Xiao-Guang Mao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751911x13043532722967

  日期：2011.5

  Bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate was prepared from cyclohexylmethyl chloroformate and 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2(or 1,4)-dihydro-1,2,4,5-tetrazine and its structure was determined by X-ray diffraction. This reaction yields the title compound rather than bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylate. The 2,3-diazabutadiene group in the central six-membered ring of tetrazine is not planar and the tetrazine ring has a twist conformation.

  双(环己基甲基) 3,6-双(4-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪-1,2-二甲酸酯由氯甲酸环己基甲基酯和 3,6-双(4-氯苯基)-1,2(或 1,4)-二氢-1,2,4,5-四嗪制备而成，并通过 X 射线衍射测定了其结构。该反应生成的是标题化合物，而不是 3,6-双（4-氯苯基）-1,2,4,5-四嗪-1,4-二甲酸双（环己基甲基）酯。四嗪中央六元环中的 2,3-二氮杂丁二烯基团不是平面的，四嗪环呈扭曲构象。
• An efficient method for the oxidation of urazoles with [NO+·crown·H(NO3)2−]
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mohammad Hassan Zebarjadian、Gholamabbas Chehardoli、Shadpour E Mallakpour、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01150-9

  日期：2001.2

  An ionic complex has been obtained from N2O4 in the presence of the macrocyclic polyether 18-crown-6. This crystalline compound was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles to their corresponding triazolinediones at room temperature with excellent yields.

  在大环聚醚18-冠-6的存在下，已从N 2 O 4获得了离子络合物。该结晶化合物被用作有效的氧化剂，用于在室温下以优异的产率将脲唑氧化为它们相应的三唑啉二酮。
• Supported Nitric Acid on Silica Gel and Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) as an Efficient Oxidizing Agent for the Oxidation of Urazoles and Bis-urazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Chenani、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1080/00397910902898619

  日期：2009.11.5

  Abstract A method for the oxidation of a good range of urazoles and bis-urazoles to the corresponding triazolinediones by supported nitric acid on silica gel (SiO2-HNO3) and/or polyvinyl pyrrolidone (PVP-HNO3) is described. Reactions have been carried out heterogeneously at room temperature in dichloromethane with good to excellent yields.

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP-HNO3) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。