Trifluor-essigsaeure-triethyl-silylester | 562-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trifluor-essigsaeure-triethyl-silylester
• 英文别名: Acetic acid, trifluoro-, triethylsilyl ester；triethylsilyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 562-98-1
• 化学式: C₈H₁₅F₃O₂Si
• 分子量: 228.287
• InChiKey: SMOCWYURJKTOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluor-essigsaeure-triethyl-silylester 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 hexacarbonyl molybdenum 、 2,6-toluidine 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 正丁胺 、 甲基肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 free amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a068
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(碘)硅烷 、 silver trifluoroacetate 以93%的产率得到Trifluor-essigsaeure-triethyl-silylester
  参考文献：
  名称：

  Ethylsilicon Esters and Transesterifications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50018a015

文献信息

• Reactivity of Ir-NSiN Complexes: Ir-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Carboxylic Acids
  作者：Alejandro Julián、Karin Garcés、Ralte Lalrempuia、E. A. Jaseer、Pilar García-Orduña、Francisco J. Fernández-Alvarez、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201701488

  日期：2018.3.7

  precursor for the preparation of Ir(NSiN) complexes (NSiN=fac‐bis‐(pyridine‐2‐yloxy)methylsilyl). The reaction of [Ir(μ‐Cl)(cod)]2 with bis‐(pyridine‐2‐yloxy)methylsilane enabled the synthesis of [Ir(H)(Cl)(NSiN)(η2‐cod)] with an uncommon η2‐coordination mode for the cod ligand. The application of Ir–NSiN species as catalysts precursors for the dehydrogenative silylation of carboxylic acids was also explored

  这项工作描述了的[Ir（μ-Cl）的（COD）]的电位从研究的结果2（COD = 1,5-环辛二烯）作为对于Ir（NSiN）络合物（NSiN =的制备金属前驱FAC -双（吡啶-2-基氧基）甲基甲硅烷基）。物[Ir（μ-Cl）的（COD）]的反应2与双- （吡啶-2-基氧基）甲基硅烷的启用的[Ir（H）（Cl）的（NSiN）（η合成2 -cod）]与罕见η 2 -coordination模式的鳕鱼配体。还研究了Ir-NSiN物种作为羧酸脱氢甲硅烷基化反应的催化剂前体的应用。这些催化研究的结果表明，辅助配体对Ir-NSiN物种的催化活性具有明显的影响。因此，而[Ir（H）（CF 3SO 3）（NSiN）（coe）]的催化活性较差，与三氟乙酸酯配体的相关配合物[Ir（H）（CF 3 CO 2）（NSiN）（coe）]被证明是高活性催化剂前体。
• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 1: Aldol approach to unite AB and CD spiroacetals
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Wataru Shoji、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.082

  日期：2003.10

  Mukaiyama aldol coupling of the second-generation C1C14 (AB) fragment of altohyrtins (spongistatins) with the model α-methyl-β-alkoxyaldehydes revealed that the stereochemistry at the newly formed carbon centers was controlled by the β-alkoxy chiral center of the model aldehydes. The union of the AB fragment with the C15C28 (CD) fragment under the same conditions gave the fully elaborated C1C28 (ABCD)

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。
• TESOTf-Induced Rearrangement of Quinols. Efficient Construction of the Fully Functionalized Carbon Skeleton of the Griseusins by a Divergent−Reconvergent Approach
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt、Yung-hyo Koh

  DOI：10.1021/ol060206q

  日期：2006.4.1

  key reaction in a model sequence for the total synthesis produced two structurally divergent products, both were converted to the same advanced model intermediate that contains the complete carbon skeleton and (except for the extraneous oxygen substituent in the model series) the functional group pattern of the griseusins.

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。
• C–H, Si–H and C–F abstraction with an extremely electron poor I(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Tania、Marcus Sceney、Jason D. Bennetts、Lachlan Barwise、Keith F. White、Jason L. Dutton

  DOI：10.1039/d3dt03266c

  日期：——

  The recently discovered I(iii) reagent NO₂-C₆H₄-I(OTf)₂ is found to rapidly react with hydride sources, including HSiEt₃ and relatively hydridic C–H precursors.

  最近发现的 I(iii) 试剂 NO2-C6H4-I(OTf)2 能与氢化物源（包括 HSiEt3 和相对氢化物的 C-H 前体）快速反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 69, page 190 - 194
  作者：

  DOI：——

  日期：——