bis(trimethylsilylmethyl)sulfoxide | 108579-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: bis(trimethylsilylmethyl)sulfoxide
• 英文别名: Bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxide；trimethyl(trimethylsilylmethylsulfinylmethyl)silane
• CAS: 108579-47-1
• 化学式: C₈H₂₂OSSi₂
• 分子量: 222.499
• InChiKey: BBRHQNFAIJGPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilylmethyl)sulfoxide 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硅基甲基)硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 bis(trimethylsilylmethyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029

文献信息

• Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene:  Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene^,
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo962191n

  日期：1997.4.1

  modification of 3,4-dibromothiophene; and (c) intermolecular thiazole-alkyne Diels-Alder reaction. 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene (1a) can function as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes utilizing its stepwise regiospecific mono-ipso-substitution followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. In this manner, thiophenes 15, 16, 17a-j

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of [60]fullerene with thiocarbonyl ylide and synthetic application of the cycloadduct
  作者：Hiroshi Ishida、Kenji Itoh、Masatomi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00010-2

  日期：2001.2

  C60 reacted with a thiocarbonyl ylide generated by thermal sila-Pummerer rearrangement of bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxide to give a tetrahydrothiophene-fused derivative. The corresponding sulfoxide was obtained by oxidation with m-CPBA and further converted into α-acetoxyltetrahydrothiophene derivative by usual Pummerer rearrangement. The O,S-acetal-like moiety in this compound was utilized for

  C 60与通过双（三甲基甲硅烷基甲基）亚砜的热硅烷-Pummerer重排生成的硫代羰基内酯反应，得到四氢噻吩稠合的衍生物。通过氧化，得到相应的亚砜米-CPBA和进一步转化成通过通常的Pummerer重排α-acetoxyltetrahydrothiophene衍生物。该化合物中的O，S-乙缩醛样部分被用于亲电取代，这对于富勒烯化学是有利的，从而允许在富勒烯表面附近引入各种官能团。
• Cycloaddition approach to the curing of polyimides via precursor containing thiophene-S,S-dioxide
  作者：Andrew Magyarosy、Rafat M. Mohareb、Jonathan Z. Ho

  DOI：10.1002/hc.20249

  日期：——

  A new method for linear polymerization of maleimides via the Diels–Alder reaction has been developed. This method involves use of a new cross-linking agent, benzene-3,4-dimethylenesuccinimide, which can be generated in situ from its thiophene precursor, benzene-2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboximide-S,S-dioxide. This new cross-linking agent is reasonably reactive, readily prepared, and stable at room

  已开发出一种通过 Diels-Alder 反应线性聚合马来酰亚胺的新方法。该方法涉及使用新的交联剂苯-3,4-二亚甲基琥珀酰亚胺，它可以从其噻吩前体苯-2,5-二氢噻吩-3,4-二甲酰亚胺-S,S-二氧化物原位生成. 这种新型交联剂具有相当的反应性、易于制备且在室温下稳定。已经合成了一种受控分子量的低聚物并将其应用于聚合以产生高度热稳定的聚酰亚胺。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:648–652, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20249
• Generation of thiocarbonyl ylides with release of disiloxane from bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxides
  作者：Masahiro Aono、Chiaki Hyodo、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84905-9

  日期：1986.1

  A novel and general method for generation of thiocarbonyl ylide by release of disiloxane from bis(trimethylsilylmethyl) sulfoxide (1) has been found. This method was also demonstrated for generation of aliphatic and aromatic thioaldehyde S-methylide.

  已经发现了通过从双（三甲基甲硅烷基甲基）亚砜（1）中释放二硅氧烷来产生硫代羰基内酯的新颖且通用的方法。还证明了该方法用于产生脂族和芳族硫醛S-甲基化物。
• [EN] CYCLOPENTADIONE DERIVED HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES DÉRIVÉS DE CYCLOPENTADIONE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010081894A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求书中所定义的，适用于作为除草剂使用。