(+/-)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline | 129097-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (+/-)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline
• 英文别名: 3-bromo-5-(hydroxymethyl)-Δ²-isoxazoline；(3-Bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-YL)-methanol；(3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 129097-92-3
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: WHYBJMZOIKMVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline 在 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到S-3,4-dihydroxy butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制备 β-羟基腈的新方法：3-溴-2-异恶唑啉通过链烷硫醇处理转化为 β-羟基腈

  摘要：

  摘要 3-Bromo-2-isoxazolines 通过在非常温和的条件下用链烷硫醇处理以良好的产率转化为 β-羟基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919408011747
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 烯丙醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以7.9 g的产率得到(+/-)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  潜在高能推进剂增塑剂3-硝基乙基-N-硝基氨基-5-硝基甲基异恶唑的合成与表征

  摘要：

  描述了3-硝基乙基-N-硝基氨基-5-硝基甲基异恶唑的合成、表征和X射线晶体结构。这种高能材料采用 5 个步骤制成，总产量为 45%，是一种潜在的高能火箭和火炮推进剂增塑成分。发现这种材料对冲击、摩擦和静电放电具有良好的敏感性，具有很高的比冲。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200096

文献信息

• Palladium-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes
  作者：N.P. Probst、B. Deprez、N. Willand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.070

  日期：2016.3

  A Cu(I)-catalysed Sonogashira-type cross coupling reaction with aliphatic or aromatic bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes is reported. The protocol we developed employs catalytic amount of copper(I), non-toxic ligand bathophenanthroline and is tolerant to a wide range of functional groups and is therefore particulary adapted in the context of drug discovery.

  据报道，Cu（I）催化的Sonogashira型交叉偶联反应与脂族或芳族溴异恶唑啉或N-烷氧基酰亚胺基溴化物和炔烃反应。我们开发的方案使用催化量的铜（I），无毒配体红菲咯啉，并且能够耐受各种官能团，因此特别适合于药物开发。
• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成
• The biological targets of acivicin inspired 3-chloro- and 3-bromodihydroisoxazole scaffolds
  作者：Ronald Orth、Thomas Böttcher、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c0cc02825h

  日期：——

  Target analysis of acivicin derived 3-halodihydroisoxazoles scaffolds in living non-pathogenic and pathogenic bacteria.

  在活的非致病菌和致病菌中对源自 acivicin 的 3-卤代二氢异噁唑支架进行靶标分析。
• Effects of medium and of reaction conditions on the enantioselectivity of lipases in organic solvents and possible rationales
  作者：Francesco Secundo、Sergio Riva、Giacomo Carrea

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80206-2

  日期：1992.1

  The nature of organic solvents markedly influenced the enantioselectivity, expressed as the enantiomeric ratio, of porcine pancreatic lipase and of Lipase PS in transesterification between trifluoroethyl butanoate and the two unrelated alcohols (±)-sulcatol () and (±)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline (). However, there was no correlation between enantioselectivity and such physicochemical characteristics

  有机溶剂的性质显着影响猪胰脂肪酶和脂肪酶PS在三氟乙基丁酸酯与两种不相关的醇（±）-磺胺醇（± ）和（±）-3-bromo- 5-羟甲基异恶唑啉（）。但是，对映选择性和溶剂的物理化学特性如疏水性和介电常数之间没有相关性。提出了基于溶剂-酶复合物形成的基本原理来解释结果。酶的对映选择性也受温度影响，但不受酰化剂链长的影响，也不受分子筛从反应介质中除去水的影响。还研究了这些参数对酯交换率的影响。
• Bromonitrile oxide [3+2] cycloadditions in water
  作者：John C. Rohloff、James Robinson、John O. Gardner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79827-3

  日期：1992.5

  Bromonitrite oxide can be generated homogeneously in water at acidic pH, allowing efficient [3 + 2] cycloaddition with water soluble olefins and acetylenes. Allylammonium salts react with high regioselectivity and without the need for N-group protection.