4-methyl-4’formylazobenzene | 86317-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-methyl-4’formylazobenzene
• 英文别名: 3-[(E)-(4-Methylphenyl)diazenyl]benzaldehyde；3-[(4-methylphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 86317-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XQHICPPKKKTNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.02h， 生成 4-methyl-4’formylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003

文献信息

• High-Yield Lithiation of Azobenzenes by Tin-Lithium Exchange
  作者：Jan Strueben、Matthias Lipfert、Jan-Ole Springer、Colin A. Gould、Paul J. Gates、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201500003

  日期：2015.7.27

  The lithiation of halogenated azobenzenes by halogen–lithium exchange commonly leads to substantial degradation of the azo group to give hydrazine derivatives besides the desired aryl lithium species. Yields of quenching reactions with electrophiles are therefore low. This work shows that a transmetalation reaction of easily accessible stannylated azobenzenes with methyllithium leads to a near‐quantitative

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。