ethyl (2E)-4-hydroxybut-2-enyl carbonate | 1099751-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-4-hydroxybut-2-enyl carbonate
• 英文别名: ethyl [(E)-4-hydroxybut-2-enyl] carbonate
• CAS: 1099751-73-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: RCGHKYMPWMDBRS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-hydroxybut-2-enyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 methyl (E)-(1-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)-N-phenethylbut-2-enamido)cyclobutane-1-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  分子内Tsuji-Trost烯丙基化催化不对称合成二酮哌嗪

  摘要：

  我们报道了Ugi加合物的分子内Tsuji-Trost反应，以高产率和高对映选择性提供了螺-二酮哌嗪。这种方法允许在温和条件下分两步从廉价的市售起始原料中催化广泛地合成这些医学上重要的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01994
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl (2E)-4-hydroxybut-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有官能化侧链的烯丙基碳酸酯的对映选择性铱催化烯丙基胺化。(S)-氨己烯酸的不对称全合成

  摘要：

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083158

文献信息

• Highly efficient and diastereoselective synthesis of 1,3-oxazolidines featuring a palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-butene-1,4-diol derivatives and imines
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Taiping Du、Lichun Kong、Renwei Zhen、Shaocheng Zhen、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.087

  日期：2010.9

  A palladium-catalyzed protocol for effective synthesis of 1,3-oxazolidines has been reported. This method is featured by the high diastereoselectivity (dr up to >98/2) and using the readily available 2-butene-1,4-diol derivatives and imines as substrates.

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Diketopiperazines by Intramolecular Tsuji–Trost Allylation
  作者：Matteo Faltracco、Silvia Cotogno、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01994

  日期：2019.9.20

  We report the intramolecular Tsuji–Trost reaction of Ugi adducts to give spiro-diketopiperazines in high yield and with high enantioselectivity. This approach allows the catalytic asymmetric construction of a broad range of these medicinally important heterocycles under mild conditions, in two steps from cheap, commercially available starting materials.

  我们报道了Ugi加合物的分子内Tsuji-Trost反应，以高产率和高对映选择性提供了螺-二酮哌嗪。这种方法允许在温和条件下分两步从廉价的市售起始原料中催化广泛地合成这些医学上重要的杂环。