1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one | 695202-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(benzoxazol-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone；2-(4-acetylpipeazin-1-yl)benzoxazole；Ethanone, 1-(4-benzooxazol-2-ylpiperazin-1-yl)-；1-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 695202-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD03855829
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FBIGQCDWJPHBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚脒的可见光触发氧化 C-H 芳氧基化；2-氨基苯并恶唑的光催化制备

  摘要：

  可见光有效介导邻羟基-N-芳基-N,N-二烷基甲脒（酚脒）的分子内环化反应，在仅存在 1 mol% 三（2,2'-联吡啶）钌的情况下产生 2-氨基苯并恶唑衍生物(II) 作为光氧化还原催化剂，空气作为末端氧化剂。该协议涉及将脒 C-H 键氧化功能化为 C-O 键，并在温和条件下通过简单的一锅操作提供优异的产品产率。该方法代表了实施可见光驱动的有氧光氧化还原催化的氧化 C-H 芳氧基化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340150

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles using hypervalent iodine reagent
  作者：Yogesh S. Wagh、Neelam J. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.127

  日期：2013.3

  A facile, simple, mild, and metal-free protocol for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles has been developed via C–H bond amination of benzoxazoles with amines through a ring-opening and subsequent ring-closure approach. The reaction was performed in two steps wherein nucleophilic addition of amines across benzoxazoles takes place in the absence of any reagent or catalyst under solvent-free condition

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。
• Metal-free N-iodosuccinimide-catalyzed mild oxidative C–H bond amination of benzoxazoles
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.117

  日期：2012.7

  facile, efficient, and mild protocol for the synthesis of aminobenzoxazoles has been developed using direct oxidative C–H bond amination of benzoxazoles with secondary or primary amines. The reaction was performed using catalytic amount of N-iodosuccinimide and aqueous hydrogen peroxide as a green oxidant and in the absence of transition metals. Reaction proceeds smoothly at ambient temperature and

  通过使用仲胺或伯胺对苯并恶唑进行直接氧化C–H键胺化反应，已开发出一种简便，高效且温和的氨基苯并恶唑合成方法。使用催化量的N-碘琥珀酰亚胺和过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂并在没有过渡金属的情况下进行反应。反应在环境温度下平稳进行，并且需要较短的反应时间以提供所需产物的优异产率。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。
• The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions
  作者：Ya Zhou、Zhiqing Liu、Tingting Yuan、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules22040576

  日期：——

  A facile, green, and efficient method for the direct oxidative amination of benzoxazoles using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and gave the desirable 2-aminobenzoxazoles with good to excellent yields (up to 97%). The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be easily recycled and reused with similar efficacies for at least four cycles.

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。
• Metal free amination of 2-chloroazoles in aqueous medium
  作者：R. Uday Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、B.S.P. Anil Kumar、G. Satish、V. Prakash Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.084

  日期：2016.2

  A green approach for the synthesis of 2-amino azoles by the reaction of 2-chloro azoles with various types of amines using water as an environment friendly solvent at room temperature has been developed. The significant features of this methodology are short reaction time and easy product separation. This approach provides various biologically active compounds in good to excellent yields without adding any catalyst, ligand, or base. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.