1,4-bis-(tri-iso-propylsilyloxy)but-2-ene | 863125-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(tri-iso-propylsilyloxy)but-2-ene
• 英文别名: 1,4-bis-triisopropylsilyloxy but-2-ene；1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene；Tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]silane；tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]silane
• CAS: 863125-81-9
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 400.793
• InChiKey: QTPATJJQDTZZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(tri-iso-propylsilyloxy)but-2-ene 在 臭氧 、 N-methyl-L-leucine ethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2,3-bis-triisopropylsilanoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下高效的不对称有机催化形成赤藓糖和苏糖。

  摘要：

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。

  DOI：

  10.1039/c0cc00613k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis-(tri-iso-propylsilyloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下高效的不对称有机催化形成赤藓糖和苏糖。

  摘要：

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。

  DOI：

  10.1039/c0cc00613k

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• [EN] ACETYLINIC PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ACETYLENIQUES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR METABOTROPE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005080363A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to new acetylinic piperazine compounds of formula I, their pharmaceutically acceptable salts, and hydrates: Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, M, and n are as defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新乙炔基哌嗪化合物，其药学上可接受的盐和水合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、M和n如描述中所定义。该发明还涉及制备该化合物的方法，以及用于制备中所使用的新中间体，含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的用途。
• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。
• Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehyde-Derived Dienolates
  作者：Marc T. Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol2006727

  日期：2011.5.6

  functionality, the conjugate addition of hydrides followed by internal protonation allows access to alpha chiral aldehydes. Even though vinylogous Mukaiyama aldol reactions have been used in natural product syntheses before, the first enantioselective Mukaiyama aldol reaction of aldehyde-derived dienolates is described.

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。