5-methoxy-1,3-dioxane | 99586-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-methoxy-[1,3]dioxane；5-Methoxy-[1,3]dioxan
• CAS: 99586-36-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VZNADXHMWKXJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-dioxane 、 盐酸 生成 聚合甲醛 、 2-methylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Carter, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 3122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘油缩甲醛 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-methoxy-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Carter, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 3122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective catalytic etherification of glycerol formal and solketal with dialkyl carbonates and K₂CO₃
  作者：Maurizio Selva、Vanni Benedet、Massimo Fabris

  DOI：10.1039/c1gc15796e

  日期：——

  case of dimethyl carbonate (DMC). Both GlyF and solketal were efficiently alkylated by DMC to produce the corresponding O-methyl ethers with selectivity up to 99% and excellent yields (86–99%, by GC). The high selectivity could be accounted for by a mechanistic study involving a combined sequence of methylation, carboxymethylation, decarboxylation and hydrolysis processes. The O-methylation of GlyF

  在Ť ≥200℃，在K的存在2 CO 3作为催化剂，原始的无毒醚化步骤 缩醛 例如甘油甲醛（GlyF）和 solketal 已经通过使用碳酸二烷基酯作为安全剂进行了研究 烷基化剂。参数的影响包括温度，反应时间以及两者的负载催化剂对于碳酸二甲酯（DMC）的模型实例，已经详细说明了碳酸二烷基酯和碳酸二烷基酯。GlyF和solketal通过DMC有效地烷基化以生产相应的O-甲基醚，其选择性高达99％，且收率极佳（86-99％，GC）。高选择性可以通过机械研究来解释，该研究涉及到一系列的结合序列。甲基化， 羧甲基化，脱羧和 水解流程。这邻甲基化 GlyF和 solketal 即使在适度过量（5摩尔当量）的DMC且没有其他额外操作的情况下，也可以成功扩大规模以进行多克合成 溶剂。尽管有利地降低了过程质量指数，但按比例放大的实验提供了证据，即延长的反应时间可能主要是由于CO 2的损失而引起DMC的分解。K