O-isopropyl phosphorodichloridothioate | 19021-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-isopropyl phosphorodichloridothioate
• 英文别名: Phosphorodichloridothioic acid, o-(1-methylethyl) ester；dichloro-propan-2-yloxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 19021-61-5
• 化学式: C₃H₇Cl₂OPS
• 分子量: 193.034
• InChiKey: LRCCRBDJEFGERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropyl phosphorodichloridothioate 生成 2-Dichlorophosphorylsulfanylpropane
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, R. L.;ROY, N. K., PROC. INDIAN NAT. SCI. ACAD. B, 54,(1988) N, C. 287-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以52.35%的产率得到O-isopropyl phosphorodichloridothioate
  参考文献：
  名称：

  通过 L-methionol 与（硫代）磷酰二氯的不对称环化合成新型手性 2-oxo- 和 2-thio-1,3,2-oxazaphosphollides

  摘要：

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，通过L-甲硫氨醇与各种（硫代）反应合成了一系列手性2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂磷脂。 ) 在室温下，在三乙胺存在下，在四氢呋喃中的磷酰二氯。所有新化合物的结构均通过元素分析、1H、31P NMR 和 IR 光谱证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:33–38, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20060

  DOI：

  10.1002/hc.20060

文献信息

• Lebedev, N. N.; Kiryushatova, T. V.; Savel'yanov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 939 - 942
  作者：Lebedev, N. N.、Kiryushatova, T. V.、Savel'yanov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Nucleoside Analogue Phosphorothioamidate Prodrugs and in vitro Anticancer Evaluation Against RKO Human Colon Carcinoma Cells
  作者：Wei Liu、Lin Zhang、Honggang Zhou、Cheng Yang、Zhiwei Miao、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/15257770.2013.770523

  日期：2013.1

  Novel phosphorothioamidates of pyrimidine nucleoside analogues have been prepared and evaluated in vitro against RKO human colon cancer cell by the MTT cytotoxicity assay. The parent nucleoside analogues were inactive in this assay, while the phosphorothioamidate prodrugs were active at low uM levels in some cases. The O-isopropyl phosphorothioamidate of 2,3-O-isopropylidene-uridine containing the L-phenylalanine ethyl ester 6f was the most active at 148 uM, a 10-fold enhancement in anticancer activity compared with the parent nucleoside 2 with no increase in cytotoxicity.
• A STEPWISE ONE POT SYNTHESIS OF ALKYL THIOPHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDES
  作者：Zhi-Wei Miao、Hua Fu、Bo Han、Yi Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1081/scc-120003605

  日期：2002.1

  Novel alkyl thiophosphoramidate derivatives of nucleoside analogues as membrane-soluble prodrugs of the bioactive free nucleotides have been prepared by phosphochloridothioate chemistry.
• DE1924972
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mandel'baum,Ya.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2173 - 2177
  作者：Mandel'baum,Ya.A. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图