N-[(2R,4S)-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]-4-methoxybenzamide | 1236310-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(2R,4S)-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1236310-04-5
• 化学式: C₂₆H₃₃FN₄O₃
• 分子量: 468.571
• InChiKey: DFBZVEDCIUIBTC-WIOPSUGQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4S)-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]-4-methoxybenzamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[4-[(2R,4S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-4-yl]piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  硅路易斯酸与酰基hydr和Danishefsky二烯的高度对映选择性形式的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.036
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 N-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-4-methoxybenzamide 在 Pearlman's catalist 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 、 N-[(2R,4S)-4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]-4-methoxybenzamide 、 N-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  硅路易斯酸与酰基hydr和Danishefsky二烯的高度对映选择性形式的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.036

文献信息

• Highly enantioselective formal aza-Diels–Alder reactions with acylhydrazones and Danishefsky's diene promoted by a silicon Lewis acid
  作者：Sharon K. Lee、Uttam K. Tambar、Nicholas R. Perl、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.036

  日期：2010.6

  Silicon Lewis acid 3 is effective for the promotion of highly enantioselective cycloaddition reactions of acylhydrazones with Danishefsky's diene (formal aza-Diels–Alder reactions). The reactions are conducted at ambient temperature for 15 min, and produce the products in good yield and with high levels of enantioselectivity. A remarkable solvent-dependent reversal in the sense of absolute stereochemical

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。