(E)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol | 83333-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 83333-80-6
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: MUSOLVVLXLGHNX-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到S-(3-sulfanylpropyl)(E)-pent-3-enethioate
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的α-羟基-1,3-二噻烷的重排反应

  摘要：

  当用酸处理时，仲苄基或脂族α-羟基二硫杂环丁烷1a - c重新排列为α-硫酮。相关的叔醇1d - g消除了二硫代酮烯缩酮（例如2d），后者在某些情况下（1e，1f）对硫醇开环。烯丙基α-羟基二硫杂环丁烷1h和1i形成硫酯2h和2i（同位），叔醇1j和1k脱氧成2j和2k。 1,3-二噻烷-二硫缩醛-1,3-二噻-1-氧化物-重排-脱氧-同源

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218658
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 巴豆醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(E)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶区域特异性合成的三组分偶联序列

  摘要：

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。

  DOI：

  10.1021/ja2105703

文献信息

• 1,4-addition of lithiated derivatives from 1,3-dithianes to α-unsaturated aldehydes : A way to δ-carbonyl aldehydes
  作者：Mahmoud El-Bouz、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78638-2

  日期：1980.1

  1,4-Addition of the lithiated derivatives of the 1,3-dithiane and 2-phenyl-1,3-dithiane on α-unsaturated aldehydes is performed in THF-HMPA ; this reaction could be an interesting way to δ-carbonyl aldehydes.

  在THF-HMPA中进行1，4-在α-不饱和醛上的1，3-二硫杂环丁烷和2-苯基-1，3-二硫杂环丁烷的锂化衍生物的加成；该反应可能是制备δ-羰基醛的有趣方法。
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• EL-BOUZ M.; WARTSKI L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 30, 2897-2900
  作者：EL-BOUZ M.、 WARTSKI L.

  DOI：——

  日期：——
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• WARTSKI, L.;EL, BOUZ, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3285-3289
  作者：WARTSKI, L.、EL, BOUZ, M.

  DOI：——

  日期：——