3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-ylmethyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde | 917514-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-ylmethyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-{[4-(7-Chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl}-2,4-dihydroxybenzaldehyde；3-[[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 917514-54-6
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 397.861
• InChiKey: IGMXJWGYCYRLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-ylmethyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到[(E)-[(3-{[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl}-2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino]urea
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱对半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的氯喹抗性菌株的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.055
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二羟基苯甲醛 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-ylmethyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱对半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的氯喹抗性菌株的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.055

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phenolic Mannich bases of benzaldehyde and (thio)semicarbazone derivatives against the cysteine protease falcipain-2 and a chloroquine resistant strain of Plasmodium falciparum
  作者：Alex Chipeleme、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.055

  日期：2007.1.1

  protease falcipain-2 and a chloroquine resistant strain (W2) of Plasmodium falciparum. A novel series of 4-aminoquinoline semicarbazones were the most effective inhibitors of falcipain-2 (most potent inhibitor had IC(50)=0.63microM) while a bisquinoline semicarbazone compound 8f was the most potent antimalarial compound with an IC(50) of 0.07microM against W2. Compound 8f also weakly inhibited falcipain-2

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。