2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene | 63446-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: trimethyl-[(2Z)-4-trimethylsilyloxypenta-2,4-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 63446-77-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: HVOHENMYTHWXRH-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-3-trimethylsilyloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone

  摘要：

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.166
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(三甲基硅氧基)-3-戊烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of dihydrofurans from the addition of enolate dianion derivatives to (.eta.4-diene)Co(CO)3BF4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a053

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 2-(Arylsulfonyl)-4-hydroxypyridines by Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Arylsulfonyl Cyanides
  作者：Peter Langer、Thomas Emmrich、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-2006-942446

  日期：2006.8

  2-(Arylsulfonyl)-4-hydroxypyridines were prepared by Hetero-Diels-Alder reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes (1,3-bis-silyl enol ethers) with arylsulfonyl cyanides. The products were transformed into 4-aryl-2-(arylsulfonyl)pyridines by Suzuki cross-coupling reactions of the corresponding enol triflates.

  2-(芳基磺酰基)-4-羟基吡啶是通过1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯(1,3-双-甲硅烷基烯醇醚)与芳基磺酰氰的Hetero-Diels-Alder反应制备的。通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 交叉偶联反应，将产物转化为 4-aryl-2-(arylsulfonyl)pyridines。
• Synthesis of 4-(3-hydroxyalkyl)pyrimidines by ring transformation reactions of 2-alkylidenetetrahydrofurans with amidines
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.069

  日期：2006.6

  Domino reactions of amidines with 2-alkylidenetetrahydrofurans, prepared by cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis-silyl enol ethers with various dielectrophiles, provided an efficient access to 4-(3-hydroxyalkyl)pyrimidines.

  1，与2-亚烷基四氢呋喃的多米诺反应，是通过将1，3-二羰基二价阴离子或1，3-双甲硅烷基烯醇醚与各种二亲电子试剂环化制备的，可有效地获得4-（3-羟烷基）嘧啶。
• Formal Synthesis of Linderone and Lucidone Based on One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1055/s-2005-864803

  日期：——

  A formal synthesis of the acylcyclopentenediones linderone and lucidone is reported which is based on the cyclization of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with oxalyl chloride and on the synthesis and functionalization of γ-(2-silyloxypropenylidene)butenolides.

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。
• Synthesis of 7,8-Benzo-3-hydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-enes by Cyclocondensation of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Isoquinolines
  作者：Peter Langer、Andreas Schmidt、Jörg-Peter Gütlein、Anja Preuss、Uwe Albrecht、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-2005-872675

  日期：——

  Several functionalized 7,8-benzo-3-hydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-enes were prepared by two-step cyclocondensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with isoquinolinium salts.

  通过 1,3-双硅烷烯醇醚与异喹啉鎓盐的两步环缩合反应，制备了几种官能化的 7,8-苯并-3-羟基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-烯。