6-Methyl-3-(2-thienyl)-s-tetrazin | 57537-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 6-Methyl-3-(2-thienyl)-s-tetrazin
• 英文别名: 3-methyl-6-thiophen-2-yl-[1,2,4,5]tetrazine；S-Tetrazine, 3-methyl-6-(2-thienyl)-；3-methyl-6-thiophen-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 57537-54-9
• 化学式: C₇H₆N₄S
• 分子量: 178.217
• InChiKey: WNDICXGNKKASEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  380.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-(2-thienyl)-s-tetrazin 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到10-Phenyl-12-thiophen-2-yl-10,11-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaene
  参考文献：
  名称：

  Triple aryne–tetrazine reaction enabling rapid access to a new class of polyaromatic heterocycles

  摘要：

  我们报道了三联芳炔-四氮杂环反应，以快速获得一类新的二苯并咪唑杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c5sc01726b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 3-巯基丙酸 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到6-Methyl-3-(2-thienyl)-s-tetrazin
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H amidation of s-tetrazines

  摘要：

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。

  DOI：

  10.1039/d0cc01647k

文献信息

• Novel synthesis of unsymmetrically substituted<i>s</i>-tetrazines
  作者：S. A. Lang、B. D. Johnson、E. Cohen

  DOI：10.1002/jhet.5570120612

  日期：1975.12

  AbstractThe synthesis of unsymmetrical 3‐aryl and 3‐heterocyclic s‐tetrazines has been examined and the scope of the reaction and the product distribution is discussed. The products included unsymmetrical and symmetrical s‐tetrazines, hydrazines, diimides, tetrazoles and triazoles with the composition of the mixtures with respect to structural type varying with the individual reactions. Some transformations with the system are discussed.
• Iridium-catalyzed C–H amidation of <i>s</i>-tetrazines
  作者：Huan Xiong、Yuang Gu、Shuning Zhang、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Guang Yang、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d0cc01647k

  日期：——

  Synthesis of ortho-amino substituted s-tetrazines by iridium-catalyzed C–H activation for bioconjugation and DNA-encoded library.

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。
• Triple aryne–tetrazine reaction enabling rapid access to a new class of polyaromatic heterocycles
  作者：Sung-Eun Suh、Stephanie A. Barros、David M. Chenoweth

  DOI：10.1039/c5sc01726b

  日期：——

  We report the triple aryne–tetrazine reaction for rapid access to a new class of dibenzocinnoline heteroaromatics.

  我们报道了三联芳炔-四氮杂环反应，以快速获得一类新的二苯并咪唑杂环化合物。