3-Hydroxy-5-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester | 5556-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 5556-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00692292
• 分子量: 234.276
• InChiKey: NFOGATBBXLOEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-phenylthiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-phenyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene-2-carboxylate 在 丁硫醇 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到3-Hydroxy-5-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Corral, Carlos; Lissavetzky, Jaime; Manzanares, Ignacio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 315 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophene carboxamides,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04748183A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  The present invention is for compounds having the formula of N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophenecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrolecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-furancarboxamides or analogs of each of the carboxamides. The compounds are useful for the treatment of allergic or inflammatory conditions or diseases. Thus, pharmaceutical compositions and methods of use are also the invention. Processes of preparation for the compounds are also the invention.

  本发明涉及具有N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺、N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或每种羧酰胺的类似物的化合物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性疾病。因此，药物组合物和使用方法也属于本发明。制备这些化合物的方法也是本发明的一部分。
• Novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzene carboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents
  作者：Michael D. Mullican、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、David O. Thueson、John A. Kennedy、Mary Carol Conroy

  DOI：10.1021/jm00111a039

  日期：1991.7

  The synthesis and antiallergic activity of a series of novel thiophene-, pyrrole-, furan-, and benzenecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated human basophils. Optimal inhibition is exhibited in compounds with a 3-alkoxy, a 4-halo, and a 5-methyl, 5-methoxy, or 5-bromo on a thiophene-2-carboxamidotetrazole.

  描述了一系列新型噻吩，吡咯，呋喃和苯甲酰胺四唑的合成和抗过敏活性。许多化合物抑制组胺从抗IgE刺激的人类嗜碱细胞释放。在噻吩-2-羧酰胺基四唑上具有3-烷氧基，4-卤代和5-甲基，5-甲氧基或5-溴的化合物中表现出最佳抑制作用。
• Bromoarylation of Methyl 2-Chloroacrylate under Meerwein Conditions for the Synthesis of Substituted 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Andreas Schmidt、Maksym Shehedyn、Oksana V. Barabash、Bohdan Demydchuk、Sviatoslav Batsyts、Colin Herzberger

  DOI：10.1055/s-0040-1719849

  日期：2022.2

  Methyl 3-aryl-2-bromo-2-chloropropanoates can be prepared by Meerwein reaction from methyl 2-chloroacrylate and various arenediazonium salts under copper(II) bromide catalysis. The resulting readily available compounds were used as starting materials in reactions with substituted methanethiols for the construction of substituted 3-hydroxythiophenes which have not yet been accessible by other routes

  3-芳基-2-溴-2-氯丙酸甲酯可由2-氯丙烯酸甲酯和各种芳烃重氮盐在溴化铜(II)催化下通过Meerwein反应制备。所得容易获得的化合物用作与取代的甲硫醇反应的起始材料，用于构建尚未通过其他途径获得的取代的 3-羟基噻吩。由于可用的起始材料范围广泛，包括苯胺和硫醇，已经实现了所获得的 2-取代 5-芳基-3-羟基噻吩的结构多样性。
• Synthesis and Antiplatelet Activity of 1-tert-Butylamino-3-(3-thienyloxy)-2-propanols
  作者：Susana Abdallah、Victoriano Darias、Rosa Donoso、Pilar Jordán de Urríes、Jaime Lissavetzky

  DOI：10.1002/ardp.19963290408

  日期：——

  The synthesis of new 1‐tert‐butylamino‐3‐(3‐thienyloxy)‐2‐propanols by two alternative methods is described. Their initial antiplatelet activity evaluation against ADP, adrenaline, and collagen is reported, and the preliminary structure‐activity relationships are established. The appropriateness of further pharmacological investigations, especially for the best compound of the series 1f, is indicated

  描述了通过两种替代方法合成新的 1-叔丁基氨基-3-(3-噻吩氧基)-2-丙醇。报告了它们针对 ADP、肾上腺素和胶原蛋白的初始抗血小板活性评估，并建立了初步的结构-活性关系。指出了进一步药理学研究的适当性，特别是对于系列 1f 中最好的化合物。
• Process for the preparation of n-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrole carboxamides
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04824958A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The present invention is for compounds having the formula of N-1H-tetrazol-5-yl-2-thiophenecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-pyrrolecarboxamides, N-1H-tetrazol-5-yl-2-furancarboxamides or analogs of each of the carboxamides. The compounds are useful for the treatment of allergic or inflammatory conditions or diseases. Thus, pharmaceutical compositions and methods of use are also the invention. Processes of preparation for the compounds are also the invention.

  本发明涉及具有以下化学式的化合物：N-1H-四唑-5-基-2-噻吩羧酰胺，N-1H-四唑-5-基-2-吡咯羧酰胺，N-1H-四唑-5-基-2-呋喃羧酰胺或上述每种羧酰胺的类似物。这些化合物可用于治疗过敏或炎症性状或疾病。因此，本发明还涉及药物组合物和使用方法。本发明还涉及上述化合物的制备方法。