piperidine-1-carboxylic acid p-tolyl ester | 132906-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carboxylic acid p-tolyl ester
• 英文别名: Piperidin-1-carbonsaeure-p-tolylester；(4-Methylphenyl) piperidine-1-carboxylate
• CAS: 132906-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CVZPPRFFBYYCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 piperidine-1-carboxylic acid p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of 4-nitrophenyl and 2,4-dinitrophenyl 4-methylphenyl carbonates in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Monica Andujar、Paola Campodonico、Jos� G. Santos

  DOI：10.1002/kin.10046

  日期：——

  in accordance with a stepwise mechanism, through a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±), and a change in the rate-determining step, from formation to breakdown of T± as the amine pKa decreases. For the aminolysis of MPDNPC, a slightly curved Bronsted-type plot for kN is obtained, with β1 = 0.1 (low pKa) and β2 = 0.55 (high pKa). This is consistent with a concerted mechanism. © 2002 Wiley Periodicals

  对 4-甲基苯基 4-硝基苯基碳酸酯 (MPNPC) 和 4-甲基苯基 2,4-二硝基苯基碳酸酯 (MPDNPC) 与一系列脂环族仲胺的反应在 44 wt% 乙醇-水中进行动力学研究，温度为 25.0° C、离子强度 0.2 M (KCl)。在胺过量的情况下，获得了伪一级速率系数 (kobs)。kobs 对 [amine] 的图是线性的，以 kN 为斜率。对于 MPNPC 的氨解，获得了 kN 的双相布朗斯台德型图，斜率 β1 = 0.2（高 pKa）和 β2 = 0.9（低 pKa）。这与通过两性离子四面体中间体 (T±) 的逐步机制以及决速步骤中的变化一致，即随着胺 pKa 的降低，从 T± 的形成到分解。对于 MPDNPC 的氨解，获得了 kN 的略微弯曲的布朗斯台德图，β1 = 0.1（低 pKa）和 β2 = 0.55（高 pKa）。这与协调机制一致。© 2002 Wiley Periodicals
• Structure-reactivity correlations in the aminolysis of aryl chloroformates
  作者：Enrique A. Castro、Mar�a G. Ruiz、Jos� G. Santos

  DOI：10.1002/kin.1022

  日期：——

  pH 6.2–7.3. The Bronsted-type plots for the kN values for the aminolysis of both chloroformates are linear, with slopes ca. 0.3, which is consistent with rate-determining formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±). With the pKa and log kN data for the present reactions, together with those for the same aminolysis of phenyl and 4-nitrophenyl chloroformates, two dual parametric equations

  在 25.0°C、离子强度 0.2 M (KCl) 的水中，对一系列仲脂环胺与 4-甲基苯基和 4-甲氧基苯基氯甲酸酯的反应进行了动力学研究。在胺过量的情况下，发现所有反应的伪一级速率系数 (kobs)。kobs 与 [NH]（NH 是游离胺）的曲线是线性的，斜率 (kN) 与 pH 无关，除了 1-(2-羟乙基)哌嗪与两种底物在 pH 6.2-7.3 的反应。两种氯甲酸酯的氨解的 kN 值的布朗斯台德型图是线性的，斜率约为。0.3，这与两性离子四面体中间体 (T±) 的速率决定形成一致。使用本反应的 pKa 和 log kN 数据，以及苯基和 4-硝基苯基氯甲酸酯的相同氨解的数据，对于 log kN 作为亲核试剂的 pKa、“非离去”组的 Hammett sigma 和“非离去”组的 pKa 的函数，找到了两个双参数方程，系数 βN = 0.3、ρnlg = 0.7 和 βnlg = -
• Concerted aminolysis of diaryl carbonates: Kinetic sensitivity on the basicity of the nucleophile, nonleaving group, and nucleofuge
  作者：Enrique A. Castro、María Cubillos、Rocío Iglesias、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20700

  日期：2012.9

  (βN) in the range of 0.69–0.78 and 0.45–0.48, respectively, attributed to a concerted mechanism. The negative values found for the sensitivity of log kN to the basicity of the nonleaving (βnlg) and leaving (βlg) groups are discussed. Anilines are more reactive than isobasic SA amines, probably because of the greater steric hindrance offered by the latter. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20100305100A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 451
  作者：Bouchetal de La Roche

  DOI：——

  日期：——