(2S)-2-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2-[(2S,3S)-5-oxo-3-(3-oxobutan-2-ylamino)oxolan-2-yl]acetamide | 1137963-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2-[(2S,3S)-5-oxo-3-(3-oxobutan-2-ylamino)oxolan-2-yl]acetamide
• CAS: 1137963-74-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₈
• 分子量: 476.527
• InChiKey: YTSPEVUZFVCVNG-UKSQPAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2-[(2S,3S)-5-oxo-3-(3-oxobutan-2-ylamino)oxolan-2-yl]acetamide 在 乙醇 、 氨 作用下， 反应 20.0h， 生成 bacilosarcin B
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 amicoumacin C hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2-[(2S,3S)-5-oxo-3-(3-oxobutan-2-ylamino)oxolan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。