13-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone | 1140032-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone
• 英文别名: 13-(4-Fluorophenyl)-2-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),5,7,9,16,18,20-octaene-4,11,15,22-tetrone
• CAS: 1140032-24-1
• 化学式: C₂₇H₁₃FO₅
• 分子量: 436.396
• InChiKey: CDBVDPPXTBENLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3′-[(4-fluorophenyl)methylene]bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到13-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  酸催化高效合成芳基-5H-二苯并[b，i] x吨-5,7,12,14-（13H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）及其抗氧化活性的体外评价

  摘要：

  简单有效地合成芳基5 H-二苯并[ b，i ]蒽并-5,7,12,14-（13 H）-四酮和3,3-（芳基亚甲基）双（2-羟基萘-1,4） -二酮）是在极温和的条件下，使用催化量的H 2 SO 4或在酸性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐存在下，通过芳族醛与2-羟基-1,4-萘醌的缩合反应制得的。可以回收利用，据报道。已检查了合成化合物对稳定的自由基2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的清除自由基的能力，发现化合物2可有效清除DPPH自由基。

  DOI：

  10.1002/jhet.1871

文献信息

• ZrOCl2·8H2O as an efficient catalyst for the synthesis of dibenzo [b,i]xanthene-tetraones and fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-diones
  作者：Hamid Reza Tavakoli、Sayed Mojtaba Moosavi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s11164-013-1413-8

  日期：2015.5

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of dibenzo [b,i]xanthene-tetraones and fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-diones in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O as an inexpensive and eco-friendly catalyst with high catalytic activity under solvent-free conditions is reported.

  报道了一种高效的、环境友好的合成方法，用于在无溶剂条件下，借助少量廉价且环保的催化剂ZrOCl2·8H2O，高活性地合成二苯并[b,i]咕吨四酮和荧光性羟基萘-1,4-二酮。
• Brønsted acidic ionic liquids catalyzed the preparation of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-triones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Marziyeh Sedghipour、Ebrahim Mollashahi

  DOI：10.1007/s11164-013-1043-1

  日期：2014.4

  An environmentally green method for the synthesis of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraone and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione derivatives using Brønsted acidic ionic liquids, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride, 1-H-3-methyl-imidazolium hydrogensulfate, triethylamine-bonded sulfonic acid, and triethylammonium hydrogensulfate as reusable catalysts under thermal solvent-free conditions is described.

  一种环境友好的合成方法，用于制备13-芳基-5H-二苯并[b,i]吖啶-5,7,12,14(13H)-四酮和3,4-二氢-1H-苯并[b]吖啶-1,6,11(2H,12H)-三酮衍生物，采用布朗斯特酸性离子液体催化剂，如3-甲基-1-磺酸咪唑氯化物、1-H-3-甲基咪唑硫酸氢盐、三乙胺结合的磺酸以及三乙氨硫酸氢盐，在无溶剂热条件下作为可重复使用的催化剂。
• Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthene pigments
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s11164-013-1047-x

  日期：2014.4

  Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) is an efficient catalyst for the catalytic multi-component condensation reaction and a wide variety of syntheses of benzoxanthene pigments in good yields. The remarkable features of this new procedure are high conversions, shorter reaction times, cleaner reaction, and simple experimental and work-up procedures.

  负载于氧化铝上的磷酸（H3PO4/Al2O3）是一种高效的催化剂，可用于催化多组分缩合反应及一系列在良好产率下合成苯并二氧杂蒽类色素的合成中。该新方法的显著特点包括高转化率、较短的反应时间、更纯净的反应过程及简单易行的实验和后处理步骤。
• Trityl bromide versus nano-magnetic catalyst in the synthesis of henna-based xanthenes and bis-coumarins
  作者：Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1155-4

  日期：2017.10

  trityl bromide (TrBr) as a new, efficient, mild and neutral catalyst was used for the synthesis of henna-based xanthenes (aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones) and bis-coumarins by in situ generation of trityl carbocation under solvent-free conditions in comparison with [Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Im-SO3H]Cl as an acidic and reusable catalyst for the first time. Graphical Abstract

  摘要在这项工作中，三苯甲基溴（TrBr）作为一种新型，高效，温和和中性的催化剂被用于合成指甲花基黄嘌呤（芳基5 H-二苯并[ b，i ]吨蒽5,7,12,14与（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 -Im-SO 3 H] Cl为酸性相比，在无溶剂条件下通过原位生成三苯甲基碳正离子合成（13H）-四酮）和双香豆素首次可重复使用的催化剂。 图形概要
• Catalytic application of a nano-molten salt catalyst in the synthesis of biological naphthoquinone-based compounds
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Babaee、Saeed Baghery、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1007/s11164-018-3264-9

  日期：2018.4

  Abstract In this investigation, a new application of 1 H -imidazol-3-ium tricyanomethanide catalyst was explored. The catalyst presented a robust catalytic applicability for the preparation of naphthoquinone-based compounds under mild and green reaction conditions. A wide range of aromatic aldehydes were able to react with 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione and 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one

  摘要 在本研究中，探索了1 H- 咪唑-3-三氰基氨基甲烷催化剂的新应用 。该催化剂在温和和绿色的反应条件下，对于制备基于萘醌的化合物具有很强的催化适用性。多种芳族醛能够与2-羟基萘-1,4-二酮和3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5（4 H ）-一或丙二腈反应，得到所需的萘醌基分子在短时间内以高至优异的产率。 图形摘要 用2-羟基萘-1,4-二酮（henna）和3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5（4 H ）处理了各种芳香醛 或丙二腈可在短反应时间内提供所需的基于指甲花的目标分子，并具有良好或极好的收率。