1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-5-hexen-3-ol | 479485-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 1-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)-5-methylhex-5-en-3-ol；1-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-5-methylhex-5-en-3-ol；1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 479485-75-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: NQCAAGXKYAMVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-5-hexen-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲基己-5-烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-methyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β，γ-环氧酮的1,2-二氧戊环的合成与反应性

  摘要：

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol500835f

文献信息

• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Diastereoselective construction of cis 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings via In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization: synthetic studies towards the total synthesis of zampanolide and dactylolide
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Ying Yang、Li-Chun Feng、Yan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01666-0

  日期：2002.9

  Diastereoselective construction of 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with an exocyclic double bond was achieved via the In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization. Its application was further demonstrated by the synthesis of a common intermediate for both zampanolide and dactylolide, fragment I, with a total yield of 42% in three steps starting from (2E)-3-bromobut-2-enal.

  通过In（OTf）3催化的分子内2,5-氧-烯环化反应，可以实现具有环外双键的2,6-二取代的四氢吡喃的非对映选择性。从（2 E）-3-溴丁-2-烯醛开始的三个步骤中，合成了用于苯甲环戊内酯和环己内酯的通用中间体片段I，进一步证明了其应用。该中间体的总收率为42％。
• Scandium-Catalyzed Allylboration of Aldehydes as a Practical Method for Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Homoallylic Alcohols
  作者：Hugo Lachance、Xiaosong Lu、Michel Gravel、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja036807j

  日期：2003.8.1

  A general approach for the allylation of aldehydes using stable, air-tolerant camphor-based chiral allylboronates under Sc(OTf)3 catalysis is described. This practical methodology provides both syn and anti propionate units and other homoallylic alcohols with very high levels of diastereo- and enantioselectivity for several substrates, including functionalized aliphatic aldehydes useful toward the

  描述了在 Sc(OTf)3 催化下使用稳定、耐空气的樟脑手性烯丙基硼酸酯烯丙基化醛的一般方法。这种实用的方法为顺式和反丙酸酯单元以及其他高烯丙醇提供了对几种底物具有非常高水平的非对映选择性和对映选择性，包​​括可用于复杂天然产物的功能化脂肪醛。
• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from β,γ-Epoxy Ketones
  作者：Wynne V. Kandur、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、Andrew M. Thomas、Chunhua Hu、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol500835f

  日期：2014.5.16

  readily accessible β,γ-epoxy ketones and H2O2. The reaction proceeded via a tetrahydrofuran, which was converted to the thermodynamically favored 1,2-dioxolane. The product contains a leaving group, which can be displaced to synthesize analogues of the plakinic acid natural products.

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。