1-phenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol | 52629-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 52629-60-4
• 化学式: C₂₇H₂₄OSi
• 分子量: 392.572
• InChiKey: FISULVRTIQQCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Triphenylsilyl-3-chlor-3-phenyl-1-propen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions .alpha. to silicon. 6. Synthesis of terminal allenes and allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a008
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 正丁基锂 、 溴 、 二乙胺 作用下， 生成 1-phenyl-2-triphenylsilyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) tert -Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C ^sp² -to-O Silyl Migration

  摘要：

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822404

文献信息

• Highly Stereoselective and Efficient Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂
  作者：Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol0059697

  日期：2000.6.1

  [RuCl(2)(p-cymene)](2) as a catalyst, extremely high regio- and stereoselectivity was observed in the hydrosilylation reaction of various terminal alkynes under mild conditions to afford beta-(Z)-vinylsilanes in excellent yields. A dramatic directing effect was also observed when alkynes having a hydroxyl group at the beta position to the triple bond were employed as a substrate, and in these cases regioisomeric

  以[RuCl（2）（p-cymene）]（2）作为催化剂，在温和条件下，各种末端炔烃的氢化硅烷化反应中观察到极高的区域选择性和立体选择性，从而以极高的收率得到β-（Z）-乙烯基硅烷。当使用在三键的β位具有羟基的炔烃作为底物时，也观察到了引人注目的指导作用，在这些情况下，以优异的选择性产生了区域异构的α-乙烯基硅烷。
• Complete Regio- and Stereoselective Construction of Highly Substituted Silyl Enol Ethers by Three-Component Coupling
  作者：Akira Tsubouchi、Shouko Enatsu、Ryo Kanno、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/anie.201003152

  日期：2010.9.17

  control: Trisubstituted silyl enol ethers were prepared by three‐component coupling of α‐silyl α,β‐unsaturated ketones, organocopper reagents, and organic halides with complete regio‐ and stereoselectivity (see scheme). The reaction proceeded through a 1,3 migration of the silyl group via cyclic silicate intermediates, which controlled the configuration of the silyl enol ethers.

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。
• SATO, FUMIE;TANAKA, YOUICHI;SATO, MASAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 165-166
  作者：SATO, FUMIE、TANAKA, YOUICHI、SATO, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• CHAN T. H.; MYCHAJLOWSKIJ W.; ONG B. S.; HARPP D. N., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1526-1532
  作者：CHAN T. H.、 MYCHAJLOWSKIJ W.、 ONG B. S.、 HARPP D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)<b> <i>tert</i> </b>-Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C^<b>sp²</b>-to-O Silyl Migration
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Miki Itoh、Kotaro Onishi

  DOI：10.1055/s-2004-822404

  日期：——

  The substitution of the silyl group in vinylsilanes by an allylic group proceeded when β-triphenylsilylallyl alcohols were treated with copper(I) tert-butoxide and allylic halides. This reaction is the first synthetic application of 1,3 Csp2-to-O silyl migration which provides a useful method for generation of vinyl anion equivalents.

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。