2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxane | 84231-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxane
• CAS: 84231-09-4
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: YRRHNBDQKQMKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-13,13-trimethylenedioxytridec-5-enyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 1-溴-3-氯丙烷 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 生成 2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7

文献信息

• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• The Nickel/Copper-Catalyzed Direct Alkylation of Heterocyclic CH Bonds
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.200907040

  日期：——

  protocol for the cross‐coupling of non‐activated alkyl halides with heterocyclic CH bonds has been developed. The transformation is chemo‐ and regioselective and many functional groups on both coupling partners are tolerated. The method employs cheap nickel/copper catalysts, and expands significantly the scope of CH functionalization (see scheme).

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。